Bombykol

Bombykol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (10E , 12Z ) -heksadeka-10,12-dien-1-ol
Identyfikatory
Numer CAS	765-17-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:41200 ;
ChemSpider	392860 ;
Identyfikator klienta PubChem	445128;
UNII	LZT8R8TVZ7 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00894769 ;
	InChI InChI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3, 8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+ Klucz: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRSA-N ; InChI=1/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17/h4-7,17H,2-3, 8-16H2,1H3/b5-4-,7-6+ Klucz: CIVIWCVVOFNUST-SCFJQAPRBG ;
	UŚMIECH CCC/C=C\C=C\CCCCCCCCCO; OCCCCCCCC\C=C\C=C/CCC;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C16H30O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	238,415 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Biosynteza bombikolu wychodząc z palmitoilo-CoA

Bombykol to feromon wydzielany przez samice jedwabnika w celu zwabienia partnerów. Jest także feromonem płciowym dzikiej ćmy jedwabnikowej ( Bombyx mandarina ). Odkryty przez Adolfa Butenandta w 1959 roku, był pierwszym feromonem scharakteryzowanym chemicznie.

Niewielkie ilości tego feromonu można wykorzystać na akr ziemi, aby zmylić samce owadów co do lokalizacji ich partnerek. Może więc służyć jako przynęta w pułapkach, aby skutecznie usuwać owady bez opryskiwania upraw dużymi ilościami pestycydów. Butenandt nazwał substancję na cześć łacińskiej nazwy ćmy Bombyx mori.

In vivo wydaje się, że bombykol jest naturalnym ligandem dla białka wiążącego feromony, BmorPBP, które eskortuje feromon do receptora feromonowego.

Biosynteza

Wiadomo, że Bombykol pochodzi z acetylo-CoA poprzez tłuszczowy acylopalmitoilo-CoA C-16 . Palmitoilo-CoA jest przekształcany w bombykol w etapach obejmujących desaturację i redukcyjną modyfikację węgla karbonylowego. W porównaniu z innymi feromonami typu I, biosynteza bombykolu nie wymaga skracania łańcucha ani innego rodzaju modyfikacji końcowej grupy hydroksylowej.

Enzym desaturaza kodowany przez gen Bmpgdesat1 (Desat1), wytwarza monoen (11 Z )-heksadecenoilo-CoA, jak również dien (10 E ,12 Z )-10,12-heksadekadienoilo-CoA. Ta desaturaza jest jedynym enzymem niezbędnym do katalizowania tych dwóch kolejnych etapów desaturacji.

Prekursor acylu bombikolu (10E , 12Z ) -10,12-heksadekadienian występuje przede wszystkim jako ester triacyloglicerolu w cytoplazmatycznych kropelkach lipidów komórek gruczołów feromonowych ćmy. A kiedy dorosłe samice wyłaniają się ze swoich poczwarek, neurohormon PBAN (neuropeptyd aktywujący biosyntezę feromonów) zaczyna sygnalizować zdarzenia, które pomagają kontrolować lipolizę zmagazynowanych triacylogliceroli, uwalniając (10E,12Z)-10,12 - heksadekadienian do końcowego modyfikacja redukcyjna. Mechanizm lipolitycznego uwalniania (10E , 12Z ) -10,12-heksadekadienianu z triacylogliceroli nie jest do końca poznany, ale zidentyfikowano potencjalne geny kodujące lipazę.