Bromek metylotrifenylofosfoniowy

Bromek metylotrifenylofosfoniowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Bromek metylotri(fenylo)fosfanium
Identyfikatory
Numer CAS	1779-49-3;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL54469;
ChemSpider	67086;
Numer WE	217-218-9;
Identyfikator klienta PubChem	74505;
UNII	LW2UZ3E9EG;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30883580;
	InChI InChI=1S/C19H18P.BrH/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10- 16-19;/h2-16H,1H3;1H/q+1;/p-1 Klucz: LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M ;
	UŚMIECH C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-];
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 19 H 18 Br P
Masa cząsteczkowa	357,231 g·mol -1
Wygląd	białe ciało stałe
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H300 , H301 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H411
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301 + P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P32 2 , P330 , P332 + P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P405 , P501
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Bromek metylotrifenylofosfoniowy jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze [(C ₆ H ₅ ) ₃ PCH ₃ ]Br. Jest to sól bromkowa kationu fosfoniowego . Jest to biała sól rozpuszczalna w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Synteza i reakcje

Bromek metylotrifenylofosfoniowy jest wytwarzany przez traktowanie trifenylofosfiny bromkiem metylu :

Ph ₃ P + CH ₃ Br → Ph ₃ PCH ₃ Br

Bromek metylotrifenylofosfoniowy jest głównym prekursorem metylenotrifenylofosforanu , przydatnego odczynnika metylenującego. Konwersję tę uzyskuje się przez traktowanie bromku metylotrifenylofosfoniowego mocną zasadą.

Ph ₃ PCH ₃ Br + BuLi → Ph ₃ PCH ₂ + LiBr + BuH

Bibliografia _ Schoellkopf, U. (1960). „Metylenocykloheksan”. Syntezy Organiczne . 40 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.040.0066 .
Bibliografia _ Quabeck, Ulrike (1985). „Reakcja Wittiga z wykorzystaniem wysokowydajnego metylonowania tert-butanolanu potasu ketonów z zawadą steryczną”. Komunikaty syntetyczne . 15 (10): 855–864. doi : 10.1080/00397918508063883 .

[Wittig-1] Bibliografia _ Schoellkopf, U. (1960). „Metylenocykloheksan”. Syntezy Organiczne . 40 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.040.0066 .

[2] Bibliografia _ Quabeck, Ulrike (1985). „Reakcja Wittiga z wykorzystaniem wysokowydajnego metylonowania tert-butanolanu potasu ketonów z zawadą steryczną”. Komunikaty syntetyczne . 15 (10): 855–864. doi : 10.1080/00397918508063883 .