Chlorek 2-(trimetylosililo)etoksymetylu

Chlorek 2-(trimetylosililo)etoksymetylu
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride.svg
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.071.328 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 278-483-4
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
    Klucz: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
  • C[Si](C)(C)CCOCCl
Nieruchomości
C6H15ClO Si _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 166,72 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Temperatura wrzenia 57–59 ° C (330–332 K) (8 mmHg)
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
Niebezpieczeństwo
H226 , H314
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P32 1 , P363 , P370 + P378 , P403+P235 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Chlorek 2-(trimetylosililo)etoksymetylu ( SEM-Cl ) jest związkiem chloroorganicznym o wzorze C 6 H 15 ClOSi, który został opracowany przez Bruce'a H. Lipshutza podczas jego prac nad syntezą N -metylomayseniny. Służy do ochrony grupy hydroksylowej, którą można rozszczepić fluorkiem w rozpuszczalnikach organicznych selektywnie w łagodnych warunkach. Zwykle jako odczynniki odbezpieczające można stosować fluorek tetrabutyloamoniowy i fluorek cezu . Opracowano również alternatywy, takie jak bromek magnezu , tetrafluoroboran litu i eterat trifluorku boru w celu odbezpieczenia grupy SEM.

Dalsza lektura

  •   Nair, Reji N.; Bannister, Thomas D. (21.06.2016). „Opowieść o dwóch grupach ochronnych - Boc kontra SEM - dla ukierunkowanego litowania i tworzenia wiązań C – C na rdzeniu pirolopirydazynonowym”. Badania i rozwój procesów organicznych . Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne (ACS). 20 (7): 1370–1376. doi : 10.1021/acs.oprd.6b00128 . ISSN 1083-6160 .