DIMBOA

DIMBOA
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2,4-dihydroksy-7-metoksy- 2H -1,4-benzoksazyn-3(4H ) -on
Identyfikatory
Numer CAS	15893-52-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	2268 ;
Identyfikator klienta PubChem	2358;
UNII	TI783RU0DR ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID90936021 ;
	InChI InChI=1S/C9H9NO5/c1-14-5-2-3-6-7(4-5)15-9(12)8(11)10(6)13/h2-4,9,12-13H, 1H3 Klucz: GDNZNIJPBQATCZ-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH ON(C1=CC=C(OC)C=C1OC2O)C2=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 9 H 9 N O 5
Masa cząsteczkowa	211,173 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

DIMBOA (2,4-dihydroksy-7-metoksy-1,4-benzoksazyn-3-on) to naturalnie występujący kwas hydroksamowy , benzoksazynoid. DIMBOA jest silnym antybiotykiem obecnym w kukurydzy , pszenicy , życie i pokrewnych trawach ,

DIMBOA został po raz pierwszy zidentyfikowany w kukurydzy w 1962 roku jako „kukurydziana słodka substancja”. Etiolowane sadzonki kukurydzy mają bardzo słodki, prawie sacharynowy smak dzięki wysokiej zawartości DIMBOA.

Szlak biosyntezy prowadzący od podstawowego metabolizmu kukurydzy do produkcji DIMBOA został w pełni zidentyfikowany. DIMBOA jest przechowywany jako nieaktywny prekursor, DIMBOA-glukozyd, który jest aktywowany przez glukozydazy w odpowiedzi na żerowanie owadów,

W kukurydzy DIMBOA działa jako naturalna obrona przed larwami omacnicy prosowianki ( Ostrinia nubilalis ), robakami buraczanymi ( Spodoptera exigua ), mszycami kukurydzianymi ( Rhopalosiphum maidis ), innymi szkodliwymi szkodnikami owadzimi i patogenami, w tym grzybami i bakteriami. Dokładny poziom DIMBOA jest różny w poszczególnych roślinach, ale wyższe stężenia zwykle stwierdza się w młodych sadzonkach , a stężenie zmniejsza się wraz z wiekiem rośliny. Naturalna zmienność genu Bx1 wpływa na zawartość DIMBOA w siewkach kukurydzy. W dorosłych roślinach kukurydzy stężenie DIMBOA jest niskie, ale jest szybko indukowane w odpowiedzi na żerowanie owadów. Metylotransferazy Bx10, Bx11 i Bx12 przekształcają DIMBOA w HDMBOA (2-hydroksy-4,7-dimetoksy-1,4-benzoksazyn-3-on), który może być bardziej toksyczny dla owadów roślinożernych.

Oprócz służenia jako bezpośredni związek obronny ze względu na swoją toksyczność, DIMBOA może również działać jako cząsteczka sygnałowa, prowadząc do gromadzenia kalozy w odpowiedzi na leczenie chitozanem (wywoływaczem grzybów) i żerowaniem mszyc.

DIMBOA może również tworzyć kompleksy z żelazem w ryzosferze, zwiększając w ten sposób zaopatrzenie kukurydzy w żelazo.

Wyspecjalizowane szkodniki owadzie, takie jak stonka kukurydziana ( Diabrotica virgifera virgifera ), mogą wykrywać kompleksy między DIMBOA i żelazem i wykorzystywać te kompleksy do identyfikacji żywiciela i żerowania.