Di- tert -butylocyklopentadien
Identyfikatory | |
---|---|
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 13 H 22 | |
Masa cząsteczkowa | 178,319 g·mol -1 |
Temperatura wrzenia | 100–105 ° C (212–221 ° F; 373–378 K) 30 torów |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
Di- tert -butylocyklopentadien jest związkiem organicznym o wzorze (Me 3 C) 2 C 5 H 4 , gdzie Me = metyl . Jest to bezbarwna ciecz rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Związek jest sprzężonym kwasem z ligandem di- tert -butylocyklopentadienylu, (Me 3 C) 2 C 5 H 3 - (czasami w skrócie Cp ‡ - ). Istnieją dwa regioizomery di- tert -butylocyklopentadienu, w zależności od względnego położenia wiązań podwójnych .
Synteza i reakcje
Di- tert -butylocyklopentadien wytwarza się przez alkilowanie cyklopentadienu bromkiem tert -butylu w warunkach przeniesienia fazowego.
Jest prekursorem wielu kompleksów metali, takich jak katalizator polimeryzacji olefin ((Me 3 C) 2 C 5 H 3 ) TiCl 3 .
Sprzężona zasada di- tert -butylocyklopentadienu reaguje z trzecim równoważnikiem bromku tert -butylu dając (Me 3 C) 3 C 5 H 3 :
- (Me 3 C) 2 do 5 H 4 + NaH → Na (Me 3 C) 3 do 5 H 3 + H 2
- Na (Me 3 C) 2 do 5 H 3 + Me 3 CBr → (Me 3 C) 3 C 5H3 + NaBr _
- ^ Hyster, Todd K. (2015). „1,3-di- tert -butylocyklopentadien”. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej : 1–2. doi : 10.1002/047084289X.rn01866 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Reiners, Maciej; Ehrlich Nico; Walter, Marc D. (2018). Synteza 1,3,5-tritert - butylocyklopenta-1,3-dienu i jego kompleksów metali Na{1,2,4-(Me 3 C) 3 C 5 H 2 } i Mg{ η 5 -1, 2,4- Me3C ) 3C5H2 ) 2 . _ _ _ ( Syntezy nieorganiczne. Tom. 37. str. 199. doi : 10.1002/9781119477822.ch8 . S2CID 105376454 .
- Bibliografia _ Naga, Naofumi; Miki, Misao; Yanagi, Kazunori; Imai, Akio (1998). „Synteza różnych niemostkowanych kompleksów tytanu (IV) cyklopentadienylo-aryloksylowych typu Cp′Ti (OAr) X 2 i ich zastosowanie w katalizie polimeryzacji alkenów. Ważne role podstawników zarówno w grupach aryloksylowych, jak i cyklopentadienylowych”. metaloorganiczne . 17 (11): 2152–2154. doi : 10.1021/OM980106R .