Estry sacharozy

Estry sacharozy lub estry sacharozy z kwasami tłuszczowymi to grupa niewystępujących naturalnie środków powierzchniowo czynnych , syntetyzowanych chemicznie w wyniku estryfikacji sacharozy i kwasów tłuszczowych (lub glicerydów ). Ta grupa substancji wyróżnia się szerokim zakresem równowagi hydrofilowo-lipofilowej (HLB), którą obejmuje. Polarne ugrupowanie sacharozy służy jako hydrofilowy koniec cząsteczki, podczas gdy długi łańcuch kwasu tłuszczowego służy jako lipofilowy koniec cząsteczki. Z powodu tego amfipatycznego właściwość, estry sacharozy działają jako emulgatory ; tj. mają zdolność jednoczesnego wiązania zarówno wody, jak i oleju. W zależności od wartości HLB, niektóre mogą być stosowane jako emulgatory typu woda w oleju, a niektóre jako emulgatory typu olej w wodzie. Estry sacharozy są stosowane w kosmetykach, konserwantach do żywności, dodatkach do żywności i innych produktach. Klasa estrów sacharozy z silnie podstawionymi grupami hydroksylowymi, olestra , jest również stosowana jako zamiennik tłuszczu w żywności.

Monostearynian sacharozy

Historia

Estry sacharozy zostały po raz pierwszy wspomniane w 1880 roku przez Herzfelda, który opisał wytwarzanie oktaoctanu sacharozy. Substancja jest nadal używana jako dodatek do żywności. W 1921 roku Hess i Messner zsyntetyzowali oktapalmitynian sacharozy i oktastearynian sacharozy. Oba są estrami sacharozy i kwasów tłuszczowych.

Rosenthal w 1924 roku zsyntetyzował wysoko podstawione estry kwasów tłuszczowych sacharozy, stosując klasyczną reakcję kondensacji między sacharozą a chlorkiem kwasowym kwasu tłuszczowego schnącego oleju; jako rozpuszczalnik zastosowano pirydynę. Rheineck, Rabin i Long zastosowali tę samą procedurę, używając alternatywnych cząsteczek polihydroksylowych, takich jak mannitol. Ta kondensacja dała niskie wydajności, a produkty, które miały ciemny kolor, wymagały intensywnego oczyszczania. Ponadto pirydyna jest toksycznym rozpuszczalnikiem, więc synteza nie odniosła sukcesu komercyjnego.

W 1939 roku Cantor, który opatentował sposób produkcji estrów sacharozy z kwasami tłuszczowymi z produktów ubocznych fabryki skrobi, twierdził, że produkty te mogą być stosowane jako emulgatory lub tłuszcze. Zastosowano klasyczną estryfikację z mieszaniną pirydyny i chloroformu lub tetrachlorku węgla jako rozpuszczalnika.

Później koncepcja syntezy estru sacharozy z sacharozy i kwasów tłuszczowych została opatentowana w 1952 r. Wynaleziono nowy szlak syntezy, który obejmował transestryfikację triglicerydów i sacharozy w nowym rozpuszczalniku, dimetyloformamidzie lub DMF, i wydawał się obiecujący.

W latach pięćdziesiątych XX wieku Foster Snell i jego zespół prowadzili badania nad wytwarzaniem kilku mono- i di-podstawionych estrów sacharozy. Obecnie w produkcji komercyjnej nadal stosuje się wiele procesów.

ośmiooctan sacharozy

Struktura

Sacharoza jest disacharydem powstałym w wyniku kondensacji glukozy i fruktozy w celu wytworzenia α-D-glukopiranozylo-(1→2)-β-D-fruktofuranozydu. Sacharoza ma 8 grup hydroksylowych, które można poddać reakcji z estrami kwasów tłuszczowych w celu wytworzenia estrów sacharozy. Spośród 8 grup hydroksylowych sacharozy trzy (C6, C1' i C6') są pierwszorzędowe, a pozostałe (C2, C3, C4, C3' i C4') są drugorzędowe. (Liczby 1-6 wskazują położenie węgli na glukozie, podczas gdy liczby 1'-6' wskazują położenie węgli na fruktozie.) Trzy pierwszorzędowe grupy hydroksylowe są bardziej reaktywne ze względu na niższą zawada przestrzenna , więc najpierw reagują z kwasami tłuszczowymi, w wyniku czego powstaje mono-, di- lub tryester sacharozy. Typowymi nasyconymi kwasami tłuszczowymi, które stosuje się do wytwarzania estrów sacharozy, są kwas laurynowy , kwas mirystynowy , kwas palmitynowy , kwas stearynowy i kwas behenowy , a typowymi nienasyconymi kwasami tłuszczowymi są kwas oleinowy i kwas erukowy .

Właściwości chemiczne

Emulgowanie

Ze względu na hydrofilowe właściwości sacharozy i lipofilowe właściwości kwasów tłuszczowych, ogólna hydrofilowość estrów sacharozy może być regulowana przez liczbę grup hydroksylowych, które reagują z kwasami tłuszczowymi i tożsamość kwasów tłuszczowych. Im mniej wolnych grup hydroksylowych i im więcej lipofilowych kwasów tłuszczowych, tym mniej hydrofilowy staje się powstały ester sacharozy. Wartości HLB estrów sacharozy mogą mieścić się w zakresie od 1-16. Estry sacharozy o niskim HLB (3,5-6,0) działają jako emulgator typu woda w oleju, podczas gdy estry sacharozy o wysokim HLB (8-18) działają jako emulgator typu olej w wodzie.

Właściwości fizyczne

Estry sacharozy to białawe proszki. Choć produkowane z sacharozy, estry sacharozy nie mają słodkiego smaku, ale są mdłe lub gorzkie.

Stabilność termiczna

Temperatura topnienia estrów sacharozy wynosi od 40°C do 60°C w zależności od rodzaju kwasów tłuszczowych i stopnia podstawienia. Estry sacharozy można podgrzać do 185°C bez utraty ich funkcjonalności. Jednak kolor produktu może ulec zmianie w wyniku karmelizacji sacharozy.

Stabilność pH

Estry sacharozy są stabilne w zakresie pH od 4 do 8, dzięki czemu można je stosować jako dodatek do większości produktów spożywczych. Przy pH wyższym niż 8 zmydlanie (hydroliza wiązania estrowego w celu uwolnienia pierwotnej sacharozy i soli kwasów tłuszczowych). Hydroliza może również wystąpić przy pH niższym niż 4.

Równowaga hydrofilowo-lipofilowa

Ta część artykułu ma na celu ujednoznacznienie pojęcia HLB, „ Równowaga hydrofilowo-lipofilowa ”, przypisywanych surfaktantom będącym estrami sacharozy i estrów kwasów tłuszczowych (zwanymi także estrami sacharozy lub estrami cukrów).

Przypisanie wartości HLB do emulgatorów estrów sacharozy u źródła jest niejasne, ponieważ nie można znaleźć żadnego źródła bibliograficznego, w jaki sposób dokonano przypisania. Nie ma wczesnych danych naukowych, sięgających lat 90. lub wcześniejszych, potwierdzających eksperymentalnie obecną skalę HLB przypisywaną estrom sacharozy. Stwierdzono jednak wyraźną korelację liczbową między skalą Griffina HLB zdefiniowaną dla niejonowych środków powierzchniowo czynnych poli(tlenku etylenu) (PEO) a skalą HLB przypisywaną dostępnym na rynku estrom sacharozy.

W przypadku niejonowych środków powierzchniowo czynnych na bazie poli(tlenku etylenu) HLB definiuje się za pomocą skali Griffina (Równanie 1):

$20 \ razy \ lewo ({\ Frac {Masa \ \ hydrofilowego \ część\ środka\ środka powierzchniowo czynnego\ (część PEO\)}{Całkowita\ masa\ środka\ środka powierzchniowo czynnego}}\po prawej)}$

Dla estrów sacharozy stało się (Równanie 2):

$Displaystyle HLB = 20 \ razy \ lewo ({\ Frac {Masa \ z \ sacharoza\ monoestry\ w\ mieszance\ sacharoza\ estry\ {Całkowita\ masa\ z\ mieszanki\ sacharoza\ estrów}}\po prawej)}$

Na przykład dla mieszaniny estrów sacharozy zawierającej 80% monoestru sacharozy HLB = 16. To równanie zastosowano niezależnie od długości łańcucha tłuszczowego. Zgodnie z tym równaniem można napisać tabelę korespondencji dla różnych klas estrów sacharozy. Obliczone wartości dość ściśle odpowiadają danym podanym przez dostawców (dane zostały zebrane ze stron internetowych odpowiednich dostawców w marcu 2020 r.).

Ester cukru Ryoto Ester sacharozy Sisterna	P-1670 L-1695	S-1670 PS750	P-1570 S-1570 OWA-1570 L70 SP70	S-1170	S-970 SP50	S-770	S-570 SP30	S-370 B-370	S-270 SP10
% monoestrów w mieszance (wagowo)	80	75	70	55	50	40	30	20	10
HLB obliczone (Równanie 2)	16	15	14	11	10	8	6	4	2
HLB nadane przez dostawcę Ryoto Siostro	16	16	15	11	9 11	7	5 6	3	2

Uwagi: % monoestrów i HLB podane w tej tabeli to przybliżone wartości wskazane przez dostawców dla każdej mieszanki. B= behenian (łańcuch 22-węglowy) - S = stearynian (łańcuch 18-węglowy) - O = oleinian (łańcuch 18-węglowy, 1 nienasycenie) - P = palmitynian (łańcuch 16-węglowy) - M = mirystynian (łańcuch 14-węglowy) - L = Laurate (łańcuch 12-węglowy)

Oznacza to, że dokonano transpozycji skali HLB surfaktantów PEO do określenia HLB estrów sacharozy, ponieważ obie rodziny surfaktantów są surfaktantami niejonowymi. Z tą transpozycją wiążą się dwa problemy. Po pierwsze, w tej numerycznej transpozycji skali Griffina na estry sacharozy zawartość monoestrów ma odpowiadać części hydrofilowej surfaktantu, co jest dużym przybliżeniem, ponieważ frakcja monoestrów nie jest czysto hydrofilowa, gdyż zawiera również dużą udział hydrofobowych łańcuchów tłuszczowych w procentach masowych. Oznacza to również, że na przykład mieszanka laurynianu sacharozy (sacharoza szczepiona 12-węglowym kwasem tłuszczowym) i mieszanka stearynianu sacharozy (sacharoza szczepiona 18-węglowym kwasem tłuszczowym) mają ten sam HLB (patrz tabela), pomimo fakt, że lauryniany sacharozy są bardziej hydrofilowe i rozpuszczalne w wodzie niż stearyniany sacharozy.

Druga kwestia polega na tym, że ta skala HLB, ustalona dla niejonowych środków powierzchniowo czynnych PEO na podstawie danych eksperymentalnych, obowiązuje tylko dla tych ostatnich. Ta skala ma prawdziwą wartość predykcyjną przy wyborze odpowiedniego środka powierzchniowo czynnego PEO do danego zastosowania, zwykle emulgacji typu olej w wodzie lub woda w oleju. Z tego powodu takiego samego efektu predykcyjnego oczekuje się dla wskaźnika HLB estru sacharozy, chociaż wskaźnik ten nie został zbudowany na podstawie skali eksperymentalnej, ale na podstawie obliczeń. Stosując to samo pojęcie HLB dla różnych kategorii środków powierzchniowo czynnych, oczekuje się również, że to narzędzie będzie predykcyjne do porównywania środków powierzchniowo czynnych należących do różnych rodzin, np. środków powierzchniowo czynnych PEO i emulgatorów estrów sacharozy. Tak nie jest, dopóki eksperymenty nie przyniosą dowodów na to, że możliwe są odpowiedniki między skalami zastosowanymi do różnych rodzin surfaktantów. W przeciwnym razie wprowadza zamieszanie.

Niejonowe surfaktanty węglowodanowe mają bardzo odmienną budowę chemiczną i inne właściwości fizykochemiczne w porównaniu do surfaktantów z rodziny tlenków polietylenu. Dotyczy to zwłaszcza ich właściwości emulgujących, wrażliwości na temperaturę i interakcji z wodą poprzez wiązania wodorowe. W związku z tym, stosując tę samą obliczoną skalę HLB dla estrów sacharozy z kwasami tłuszczowymi i dla polietylenowych środków powierzchniowo czynnych, zamiast eksperymentalnej skali HLB, jest bardzo prawdopodobne, że skala ta nie będzie prawidłowo przewidywać właściwości estrów sacharozy. Z tego samego powodu porównanie estrów sacharozy z niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi na bazie węglowodanów, takimi jak seria Tween, jest również niepewne, ponieważ te ostatnie są szczepione łańcuchami tlenku polietylenu, co sprawia, że zachowują się jak środki powierzchniowo czynne PEO, a nie węglowodanowe środki powierzchniowo czynne.

Dlatego skala HLB estrów sacharozy zdefiniowana przez dostawców do tej pory (marzec 2020 r.) powinna być traktowana jedynie jako wskaźnik uszeregowania ich od najbardziej hydrofilowych (wysoki HLB) do najbardziej lipofilowych (niski HLB). Jest przydatny do porównywania ich właściwości w ramach rodziny estrów sacharozy, ale nie powinien być używany jako eksperymentalne narzędzie predykcyjne do porównywania ich właściwości emulgujących z innymi rodzajami środków powierzchniowo czynnych, zwłaszcza dla wysokiego indeksu HLB.

Skale HLB, zdefiniowane w latach pięćdziesiątych XX wieku, zostały zbudowane na podstawie metod eksperymentalnych. Dotyczy to zwłaszcza powyższej skali Griffina, która została ustalona eksperymentalnie przez porównanie stabilności emulsji zawierających różne oleje i stabilizowanych szeroką gamą środków powierzchniowo czynnych POE. Z tej dużej ilości danych eksperymentalnych zbudowano eksperymentalną skalę HLB. Ponieważ zaobserwowano związek między strukturą surfaktantu a wynikami, opracowano równanie numeryczne. Równanie ułatwiło wyznaczenie HLB nowych środków powierzchniowo czynnych PEO bez konieczności przeprowadzania nowych eksperymentów. To obliczenie jest zatem ściśle poprawne w granicach rodziny środków powierzchniowo czynnych PEO.

W kilku pracach podjęto wysiłki w celu wyjaśnienia HLB estrów sacharozy i pokrewnych surfaktantów węglowodanowych metodami eksperymentalnymi. Metody opierają się na porównaniu stabilności emulsji, na metodzie „liczby wodnej” lub na metodzie „Temperatury inwersji faz” (PIT). Wyniki pokazują, że doświadczalna wartość HLB monoestrów sacharozy, składających się w 100% z monoestrów dla produktów oczyszczonych i około 70-80% dla mieszanek przemysłowych, wynosiłaby raczej około 11-12 dla krótkich łańcuchów tłuszczowych (od 6 do 12 atomów węgla) i około 10-11 dla długich łańcuchów tłuszczowych (14 do 18 atomów węgla). Wartości te lepiej opisują ich zachowanie emulgujące i lepiej odpowiadają innym rodzinom środków powierzchniowo czynnych. Warto zauważyć, że eksperymentalny zakres HLB estrów sacharozy nie byłby tak szeroki, jak obliczony HLB wskazany w kartach technicznych dostawców, zwłaszcza nie tak wysoki jak HLB 16. Należy również zwrócić uwagę na fakt, że w doświadczeniach resztkowa ilość kwasów tłuszczowych (nawet poniżej 2% wagowych) i stan ich protonowania ma istotny wpływ na właściwości fazowe i emulgujące estrów sacharozy, ponieważ deprotonowany kwas tłuszczowy jest silnie powierzchniowo czynny, podczas gdy protonowany kwas tłuszczowy nie. Ten stan protonowania ma również wpływ na eksperymentalne wyznaczanie HLB.

„Szeroki zakres HLB” obecnie zdefiniowany dla sprzedawanych mieszanek estrów sacharozy, który ma rozciągać się do 16, powinien być rozpatrywany z krytycznym punktem widzenia w świetle tych obserwacji. Podczas gdy stosowanie różnych klas estrów sacharozy jest dobrze udokumentowane w niektórych zastosowaniach, zwłaszcza w recepturach żywności, wyjaśnienie ich skali HLB na podstawie eksperymentalnej pomoże w ich wdrożeniu w nowych, jeszcze nieudokumentowanych zastosowaniach.

Produkcja

Estry sacharozy są wytwarzane głównie przy użyciu interestryfikacji, przenoszenia kwasów tłuszczowych z jednego estru na inny. W tym przypadku oznacza to, że kwasy tłuszczowe użyte do syntezy estrów sacharozy są same w postaci zestryfikowanej. Opracowano trzy procesy.

Proces rozpuszczalnikowy

Proces obejmuje transestryfikację sacharozy i trójglicerydów w warunkach zasadowych w temperaturze 90°C. DMF był początkowo używany jako rozpuszczalnik, ale później został zastąpiony sulfotlenkiem dimetylu lub DMSO, który jest mniej niebezpieczny i tańszy. W procesie tym powstaje mieszanina monoestrów sacharozy i bardziej podstawionych estrów w stosunku około 5:1.

Druga metoda obejmuje transestryfikację sacharozy i estru metylowego kwasu tłuszczowego przy użyciu metanolanu sodu jako katalizatora zasadowego. Produkt uboczny, metanol, można usunąć przez destylację, aby doprowadzić do równowagi na korzyść estrów sacharozy.

Proces ten nie sprawdza się w przemyśle spożywczym, ponieważ DMF jest trujący i nie może być stosowany w produkcji żywności.

Proces emulsyjny

W procesie tym stosowana jest koncepcja mikroemulsji. Transestryfikacja obejmuje sacharozę i ester metylowy kwasu tłuszczowego w rozpuszczalniku, glikolu propylenowym . Dodaje się zasadowy katalizator, taki jak bezwodny węglan potasu i mydło lub sól kwasu tłuszczowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 130-135°C. Glikol propylenowy usuwa się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze powyżej 120 °C. Oczyszczony produkt otrzymuje się przez filtrację. Wydajność reakcji wynosi 96%. 85% estrów sacharozy jest jednopodstawionych, a 15% jest dwupodstawionych.

Proces topienia

Zamiast rozpuszczalnika stosuje się stopioną sacharozę. Reakcja obejmuje stopioną sacharozę i ester kwasu tłuszczowego (ester metylowy lub trigliceryd) z zasadowym katalizatorem, węglanem potasu lub mydłem potasowym. Do tego procesu wymagana jest wysoka temperatura (170-190°C). Ponieważ proces prowadzi się w wysokiej temperaturze, sacharoza może ulec degradacji.

Później wprowadzono nowy szlak syntezy. Najpierw rozpuszcza się sacharozę i mydło kwasu tłuszczowego w wodzie. Następnie do roztworu dodaje się ester kwasu tłuszczowego i zasadowy katalizator. Roztwór należy ogrzać i obniżyć ciśnienie, aby usunąć wodę i utworzyć stopioną mieszaninę. Transestryfikację prowadzi się w zakresie temperatur 110-175°C.

Używa

Kosmetyki

Niektóre estry sacharozy, takie jak distearynian sacharozy, dilaurynian sacharozy, palmitynian sacharozy itp. są dodawane do produktów kosmetycznych jako emulgatory. Niektóre działają kondycjonująco i zmiękczająco na skórę. Produkty kosmetyczne, które mogą zawierać estry sacharozy jako składnik, obejmują produkty do rzęs, produkty do pielęgnacji włosów, żele olejkowe, produkty do pielęgnacji skóry i dezodoranty.

Konserwacja owoców

Sacharoza i estry kwasów tłuszczowych ( E 473 ) są stosowane do powierzchni niektórych owoców klimakterium, takich jak brzoskwinie, gruszki, wiśnie, jabłka, banany itp. E473 jest dopuszczony do stosowania na powierzchni owoców w UE na dowolnym poziomie wymaganym do osiągnięcia efekt techniczny („quantum satis”) i ma ograniczone zezwolenie w Stanach Zjednoczonych jako składnik powłok ochronnych na owoce (CFR §172.859, ograniczone kategorie, w tym awokado, jabłka, limonki [ale nie inne owoce cytrusowe], brzoskwinie, pars, śliwki , ananasy). Powłoka konserwuje owoce poprzez blokowanie gazów oddechowych.

Farmaceutyki

Ze względu na swoje właściwości powierzchniowe estry sacharozy są stosowane w badaniach farmaceutycznych jako stabilizator lub środek powierzchniowo czynny na pęcherzykach w systemach dostarczania leków.

Żywność

Estry sacharozy są stosowane jako dodatki do żywności w różnych produktach spożywczych. Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady nr 95/2/WE ograniczyła stosowanie estrów sacharozy poniżej E 473 w każdym rodzaju żywności. Już nie obowiązuje, Data wygaśnięcia ważności: 20.01.2010 r.; Uchylony przez 32008R1333 .

Artykuł spożywczy	Maksymalny poziom
Kawa w płynie w puszkach	1 g/L
Produkty mięsne poddane obróbce termicznej	5 g/kg (na tłuszcz)
Emulsje tłuszczowe do celów piekarniczych	10 g/kg
Dobre wyroby piekarnicze	10 g/kg
Zabielacze do napojów	20 g/kg
Jadalny lód	5 g/kg
Wyroby cukiernicze	5 g/kg
Desery	5 g/kg
Sosy	10 g/L
Zupy i buliony	2g/L
Świeże owoce, obróbka powierzchni	kwantowa satysfakcja
Napoje bezalkoholowe na bazie anyżu	5 g/L
Bezalkoholowe napoje kokosowe i migdałowe	5 g/L
Napoje spirytusowe (z wyłączeniem wina i piwa)	5 g/L
Proszki do sporządzania gorących napojów	10 g/L
Napoje na bazie mleka	5 g/L
Suplementy diety	kwantowa satysfakcja
Dietetyczna żywność specjalnego przeznaczenia medycznego; Preparaty dietetyczne do kontroli wagi przeznaczone do zastąpienia całkowite dzienne spożycie pokarmu lub pojedynczy posiłek	5 g/kg
Guma do żucia	10 g/kg
Analogi kremu	5 g/kg
Śmietanka sterylizowana i śmietanka sterylizowana o obniżonej zawartości tłuszczu	5 g/kg

Status prawny

Japonia była pierwszym krajem, który zezwolił na stosowanie estrów sacharozy jako dodatków do żywności. Japońskie Ministerstwo Zdrowia i Opieki Społecznej zatwierdziło estry sacharozy w 1959 roku. Następnie w 1969 roku FAO / WHO zatwierdziło stosowanie estrów sacharozy.

Estry sacharozy zostały zatwierdzone i zarejestrowane przez Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności lub EFSA pod numerem E E 473.

W USA estry sacharozy zostały zatwierdzone przez FDA (Food and Drug Administration).

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nelen, Bianca AP; Cooper, Julian M. (2004). Whitehurst, Robert J. (red.). Emulgatory w technologii żywności . Blackwell Publishing Ltd. s. 131 –161. doi : 10.1002/9780470995747.ch6 . ISBN 9780470995747 .
Bibliografia _ „oktaoctan sacharozy” . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Źródło 2017-10-19 .
^ Akoh, Kazimierz C. (1994-04-19). Poliestry węglowodanowe jako substytuty tłuszczu . Prasa CRC. ISBN 9780824790622 .
^ ^a ^b Griffin, WC Obliczanie wartości HLB niejonowych środków powierzchniowo czynnych. J. Soc. kosmetyk. chemia 1954 , 5 , 249-256.
^ ^ab ^Muller , Anne-Sophie; Gagnaire, Juliette; Queneau, Yves; Karaoglanianin, Marc; Maitre, Jean-Paul; Bouchu, Alain (2002-04-25). „Zachowanie Winsora estrów sacharozy z kwasami tłuszczowymi: wybór środka powierzchniowo czynnego i wpływ kompozycji środka powierzchniowo czynnego” . Koloidy i powierzchnie A: Aspekty fizykochemiczne i inżynierskie . 203 (1): 55–66. doi : 10.1016/S0927-7757(01)01067-6 . ISSN 0927-7757 .
^ ^a ^b Griffin, WC Klasyfikacja środków powierzchniowo czynnych wg. J. Soc. kosmetyk. chemia 1949 , 1 , 311–326.
^ Ontiveros, Jesús F.; Pierlot, Christel; Catté, Marianne; Molinier, Valérie; Salager, Jean-Louis; Aubry, Jean-Marie (20.09.2014). „Prosta metoda oceny równowagi hydrofilowo-lipofilowej surfaktantów spożywczych i kosmetycznych z wykorzystaniem temperatury inwersji faz emulsji C10E4/n-oktan/woda” . Koloidy i powierzchnie A: Aspekty fizykochemiczne i inżynierskie . Formuła VII: Jak działa Twoja formuła? 458 : 32–39. doi : 10.1016/j.colsurfa.2014.02.058 . ISSN 0927-7757 .
Bibliografia _ Hai, Yao-Wen; mamo, tato; Chen, Jing; Banwell, Martin G.; Lan, Ping (2019-11-15). „Środki powierzchniowo czynne estrowe kwasów tłuszczowych pochodzące z rafinozy: synteza, charakterystyka i profile struktura-właściwości” . Journal of Colloid and Interface Science . 556 : 616–627. doi : 10.1016/j.jcis.2019.08.070 . hdl : 1885/210605 . ISSN 0021-9797 . PMID 31494392 . S2CID 201983232 .
Bibliografia _ Banwell, Martin G.; Jan, Rian; Lan, Ping (22.08.2018). „Badanie porównawcze właściwości emulgujących homologicznej serii długołańcuchowych estrów 6'-O-acylomaltozy” . Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 66 (33): 8832–8840. doi : 10.1021/acs.jafc.8b02391 . ISSN 0021-8561 . PMID 30052434 . S2CID 51727059 .
^ ^ab ^Plat , Tülay; Linhardt, Robert J. (2001-10-01). „Syntezy i zastosowania estrów na bazie sacharozy”. Dziennik środków powierzchniowo czynnych i detergentów . 4 (4): 415–421. doi : 10.1007/s11743-001-0196-y . ISSN 1097-3958 . S2CID 84355582 .
^ Osipow, Lloyd I.; Rosenblatt, William (1967-05-01). „Proces mikroemulsji do otrzymywania estrów sacharozy”. Journal of American Oil Chemists' Society . 44 (5): 307–309. doi : 10.1007/BF02635621 . ISSN 0003-021X . S2CID 84947746 .
^ Holmberg Krister (2003-07-03). Nowe środki powierzchniowo czynne: zastosowania przygotowawcze i biodegradowalność, wydanie drugie, poprawione i rozszerzone . Prasa CRC. ISBN 9780203911730 .
^ Yamagishi, F. (12 lutego 1974). „PROCES SYNTEZY ESTWÓW SACHAROZY I KWASÓW TŁUSZCZOWYCH”. Urząd Patentowy Stanów Zjednoczonych .
^ „zmieniająca decyzję 96/335/WE ustanawiającą wykaz i wspólną nomenklaturę składników stosowanych w produktach kosmetycznych” . Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej . 9 lutego 2006.
^ Panel EFSA ds. dodatków do żywności i źródeł składników odżywczych dodawanych do żywności (ANS) (2012-05-01). „Opinia naukowa w sprawie oceny narażenia estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych (E 473) w wyniku ich stosowania jako dodatku do żywności” . Dziennik EFSA . 10 (5): 2658. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2658 . ISSN 1831-4732 .
^ Szűts, Angela; Szabó-Révész, Piroska (20.08.2012). „Estry sacharozy jako naturalne środki powierzchniowo czynne w systemach dostarczania leków - mini-przegląd”. International Journal of Pharmaceutics . 433 (1): 1–9. doi : 10.1016/j.ijpharm.2012.04.076 . PMID 22575672 .
^ „DYREKTYWA PARLAMENTU EUROPEJSKIEGO I RADY NR 95/2/WE z dnia 20 lutego 1995 r. w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące” (PDF) . Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady . 20 lutego 1995.
^ Shurtleff, William; Aoyagi, Akiko (2014-02-19). Historia soi i produktów sojowych w Japonii oraz w japońskich książkach kucharskich i restauracjach poza Japonią (od 701 n.e. do 2014 r.) . Centrum Informacji Sojowej. ISBN 9781928914655 .
^ Agencja, standardy żywności. „Aktualne dodatki zatwierdzone przez UE i ich numery E | Agencja ds. Norm Żywności” . www.food.gov.uk . Źródło 2017-10-26 .
^ „CFR - Kodeks przepisów federalnych, tytuł 21” . www.accessdata.fda.gov . Źródło 2017-10-26 .
^ Odżywianie, Centrum Bezpieczeństwa Żywności i Zastosowania. „Dodatki do żywności i składniki — lista statusu dodatków do żywności” . www.fda.gov . Źródło 2017-10-26 .

[:0-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Nelen, Bianca AP; Cooper, Julian M. (2004). Whitehurst, Robert J. (red.). Emulgatory w technologii żywności . Blackwell Publishing Ltd. s. 131 –161. doi : 10.1002/9780470995747.ch6 . ISBN 9780470995747 .

[2] Bibliografia _ „oktaoctan sacharozy” . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Źródło 2017-10-19 .

[3] Akoh, Kazimierz C. (1994-04-19). Poliestry węglowodanowe jako substytuty tłuszczu . Prasa CRC. ISBN 9780824790622 .

[:02-4] Griffin, WC Obliczanie wartości HLB niejonowych środków powierzchniowo czynnych. J. Soc. kosmetyk. chemia 1954 , 5 , 249-256.

[:12-5] Muller , Anne-Sophie; Gagnaire, Juliette; Queneau, Yves; Karaoglanianin, Marc; Maitre, Jean-Paul; Bouchu, Alain (2002-04-25). „Zachowanie Winsora estrów sacharozy z kwasami tłuszczowymi: wybór środka powierzchniowo czynnego i wpływ kompozycji środka powierzchniowo czynnego” . Koloidy i powierzchnie A: Aspekty fizykochemiczne i inżynierskie . 203 (1): 55–66. doi : 10.1016/S0927-7757(01)01067-6 . ISSN 0927-7757 .

[:2-6] Griffin, WC Klasyfikacja środków powierzchniowo czynnych wg. J. Soc. kosmetyk. chemia 1949 , 1 , 311–326.

[7] Ontiveros, Jesús F.; Pierlot, Christel; Catté, Marianne; Molinier, Valérie; Salager, Jean-Louis; Aubry, Jean-Marie (20.09.2014). „Prosta metoda oceny równowagi hydrofilowo-lipofilowej surfaktantów spożywczych i kosmetycznych z wykorzystaniem temperatury inwersji faz emulsji C10E4/n-oktan/woda” . Koloidy i powierzchnie A: Aspekty fizykochemiczne i inżynierskie . Formuła VII: Jak działa Twoja formuła? 458 : 32–39. doi : 10.1016/j.colsurfa.2014.02.058 . ISSN 0927-7757 .

[8] Bibliografia _ Hai, Yao-Wen; mamo, tato; Chen, Jing; Banwell, Martin G.; Lan, Ping (2019-11-15). „Środki powierzchniowo czynne estrowe kwasów tłuszczowych pochodzące z rafinozy: synteza, charakterystyka i profile struktura-właściwości” . Journal of Colloid and Interface Science . 556 : 616–627. doi : 10.1016/j.jcis.2019.08.070 . hdl : 1885/210605 . ISSN 0021-9797 . PMID 31494392 . S2CID 201983232 .

[9] Bibliografia _ Banwell, Martin G.; Jan, Rian; Lan, Ping (22.08.2018). „Badanie porównawcze właściwości emulgujących homologicznej serii długołańcuchowych estrów 6'-O-acylomaltozy” . Dziennik Chemii Rolnej i Spożywczej . 66 (33): 8832–8840. doi : 10.1021/acs.jafc.8b02391 . ISSN 0021-8561 . PMID 30052434 . S2CID 51727059 .

[:1-10] Plat , Tülay; Linhardt, Robert J. (2001-10-01). „Syntezy i zastosowania estrów na bazie sacharozy”. Dziennik środków powierzchniowo czynnych i detergentów . 4 (4): 415–421. doi : 10.1007/s11743-001-0196-y . ISSN 1097-3958 . S2CID 84355582 .

[11] Osipow, Lloyd I.; Rosenblatt, William (1967-05-01). „Proces mikroemulsji do otrzymywania estrów sacharozy”. Journal of American Oil Chemists' Society . 44 (5): 307–309. doi : 10.1007/BF02635621 . ISSN 0003-021X . S2CID 84947746 .

[12] Holmberg Krister (2003-07-03). Nowe środki powierzchniowo czynne: zastosowania przygotowawcze i biodegradowalność, wydanie drugie, poprawione i rozszerzone . Prasa CRC. ISBN 9780203911730 .

[13] Yamagishi, F. (12 lutego 1974). „PROCES SYNTEZY ESTWÓW SACHAROZY I KWASÓW TŁUSZCZOWYCH”. Urząd Patentowy Stanów Zjednoczonych .

[14] „zmieniająca decyzję 96/335/WE ustanawiającą wykaz i wspólną nomenklaturę składników stosowanych w produktach kosmetycznych” . Dziennik Urzędowy Unii Europejskiej . 9 lutego 2006.

[15] Panel EFSA ds. dodatków do żywności i źródeł składników odżywczych dodawanych do żywności (ANS) (2012-05-01). „Opinia naukowa w sprawie oceny narażenia estrów sacharozy i kwasów tłuszczowych (E 473) w wyniku ich stosowania jako dodatku do żywności” . Dziennik EFSA . 10 (5): 2658. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2658 . ISSN 1831-4732 .

[16] Szűts, Angela; Szabó-Révész, Piroska (20.08.2012). „Estry sacharozy jako naturalne środki powierzchniowo czynne w systemach dostarczania leków - mini-przegląd”. International Journal of Pharmaceutics . 433 (1): 1–9. doi : 10.1016/j.ijpharm.2012.04.076 . PMID 22575672 .

[17] „DYREKTYWA PARLAMENTU EUROPEJSKIEGO I RADY NR 95/2/WE z dnia 20 lutego 1995 r. w sprawie dodatków do żywności innych niż barwniki i substancje słodzące” (PDF) . Dyrektywa Parlamentu Europejskiego i Rady . 20 lutego 1995.

[18] Shurtleff, William; Aoyagi, Akiko (2014-02-19). Historia soi i produktów sojowych w Japonii oraz w japońskich książkach kucharskich i restauracjach poza Japonią (od 701 n.e. do 2014 r.) . Centrum Informacji Sojowej. ISBN 9781928914655 .

[19] Agencja, standardy żywności. „Aktualne dodatki zatwierdzone przez UE i ich numery E | Agencja ds. Norm Żywności” . www.food.gov.uk . Źródło 2017-10-26 .

[20] „CFR - Kodeks przepisów federalnych, tytuł 21” . www.accessdata.fda.gov . Źródło 2017-10-26 .

[21] Odżywianie, Centrum Bezpieczeństwa Żywności i Zastosowania. „Dodatki do żywności i składniki — lista statusu dodatków do żywności” . www.fda.gov . Źródło 2017-10-26 .