farnezen
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
α: 3,7,11-trimetylo-1,3,6,10-dodekatetraen
|
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1840984, 1840982, 1840983, 2204279 | |
| CHEBI |
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 15 H 24 | |
| Masa cząsteczkowa | 204,36 g/mol |
| Gęstość | 0,813 g/ml |
| Temperatura wrzenia |
α-( Z ): 125 przy 12 mmHg (1,6 kPa) β-( E ): 124 °C β-( Z ): 95-107 przy 3 mmHg (0,40 kPa) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Termin farnezen odnosi się do zestawu sześciu blisko spokrewnionych związków chemicznych, z których wszystkie są seskwiterpenami . α-Farnezen i β-Farnezen są izomerami , różniącymi się położeniem jednego wiązania podwójnego . α-farnezen to 3,7,11-trimetylo-1,3,6,10-dodekatetraen, a β-farnezen to 7,11-dimetylo-3-metyleno-1,6,10-dodekatrien. Forma alfa może istnieć jako cztery stereoizomery , które różnią się geometrią dwóch z trzech wewnętrznych wiązań podwójnych (stereoizomery trzeciego wewnętrznego wiązania podwójnego są identyczne). Izomer beta występuje w postaci dwóch stereoizomerów o geometrii centralnego wiązania podwójnego.
Doniesiono, że w naturze występują dwa stereoizomery α-farnezenu. ( E , E )-α-farnezen jest najbardziej powszechnym izomerem. Występuje w skórkach jabłek i innych owoców i odpowiada za charakterystyczny zapach zielonych jabłek. Jego utlenianie przez powietrze tworzy związki, które są szkodliwe dla owoców. Produkty utleniania uszkadzają błony komórkowe, co ostatecznie powoduje śmierć komórek w najbardziej zewnętrznych warstwach komórek owocu, powodując zaburzenie przechowywania znane jako oparzenia . ( Z , E )-α-farnezen został wyizolowany z olejku pachnotki . Oba izomery są również semiochemikaliami owadów ; działają jako feromony alarmowe u termitów lub atraktanty pokarmowe dla szkodnika jabłoni, jabłkóweczki . α-Farnezen jest również głównym związkiem odpowiedzialnym za zapach gardenii , stanowiąc około 65% składników przestrzeni nad roztworem.
β-Farnezen ma jeden naturalnie występujący izomer. Izomer E jest składnikiem różnych olejków eterycznych . Jest również uwalniany przez mszyce jako feremon alarmowy po śmierci, aby ostrzec inne mszyce. Wykazano, że kilka roślin, w tym gatunki ziemniaków , syntetyzuje ten feromon jako naturalny środek odstraszający owady .