Fluo-3

Fluo-3
Fluo-3.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,2′-{[2-(2-{2-[bis(karboksymetylo)amino]-5-(2,7-dichloro-6-hydroksy-3-okso-3H-ksanten-9-ylo ) fenoksy kwas }etoksy)-4-metylofenylo]azanodiylo}dioctowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C36H30Cl2N2O13/c1-18-2-4-24(39(14-32(43)44)15-33(45)46)30(8-18)51-6-7-52-31- 9-19(3-5-25(31)40(16-34(47)48)17-35(49)50)36-20-10-22(37)26(41)12-28(20) 53-29-13-27(42)23(38)11-21(29)36/h2-5,8-13,41H,6-7,14-17H2,1H3,(H,43,44)( H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)
    Klucz: OZLGRUXZXMRXGP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C36H30Cl2N2O13/c1-18-2-4-24(39(14-32(43)44)15-33(45)46)30(8-18)51-6-7-52-31- 9-19(3-5-25(31)40(16-34(47)48)17-35(49)50)36-20-10-22(37)26(41)12-28(20) 53-29-13-27(42)23(38)11-21(29)36/h2-5,8-13,41H,6-7,14-17H2,1H3,(H,43,44)( H,45,46)(H,47,48)(H,49,50)
    Klucz: OZLGRUXZXMRXGP-UHFFFAOYAI
  • O=C(O)CN(c5ccc(cc5OCCOc4c(N(CC(=O)O)CC(=O)O)ccc(C=1c3c(OC=2C=1\C=C(\Cl)C(= O)C=2)cc(O)c(Cl)c3)c4)C)CC(=O)O
Nieruchomości
C36H30Cl2N2O 13 _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 769,54 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Fluo-3 jest wskaźnikiem fluorescencji wewnątrzkomórkowego wapnia (Ca 2+ ), opracowanym przez Rogera Y. Tsiena i współpracowników. Służy do pomiaru Ca 2+ wewnątrz żywych komórek w cytometrii przepływowej i konfokalnej laserowej mikroskopii skaningowej z wykorzystaniem wzbudzenia światłem widzialnym (kompatybilny ze źródłami lasera argonowego o długości fali 488 nm). Fluo-3 i pochodne (Fluo-4, Fluo-5 itp.) były również szeroko stosowane w mikroskopii wzbudzenia dwufotonowego . Fluo-3 jest zasadniczo związkiem niefluorescencyjnym, ale po związaniu Ca2 + jego fluorescencja gwałtownie wzrasta z maksimum emisji przy 525 nm, odpowiednim dla konwencjonalnie stosowanych detektorów zaprojektowanych do pomiarów izotiocyjanianu fluoresceiny (FITC). Ta duża zmiana fluorescencji w połączeniu z dobrą wydajnością fotonów zapewnia bardzo wysoki kontrast, co pozwoliło na wykrycie mikroskopijnych zdarzeń uwalniania Ca 2+ wewnątrz komórek zwanych „ iskrami wapniowymi ”. Podczas gdy sole fluo-3 nie są w stanie przeniknąć do komórek, ładowanie można osiągnąć za pomocą estru acetoksymetylowego (AM) . Po wejściu do komórki niespecyficzne esterazy rozszczepiają ester, skutecznie zatrzymując fluo-3.

Ponieważ wapń jest kluczowym wtórnym przekaźnikiem w komórkach, specyficzne właściwości fluo-3 umożliwiają naukowcom badanie dynamiki czasowo-rozdzielczej transdukcji sygnału wewnątrzkomórkowego w różnych komórkach.