Granadaene
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(2S ) -5-Amino-2-[[(2 mi , 4 mi , 6 mi , 8 mi , 10 mi , 12 mi , 14 mi , 16 mi , 18 mi , 20 mi , 22 mi , 24 mi ) -27-[(2R , 3R , 4R , 5R , 6S ) -3,4,5-trihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksyoktakoza-2,4,6,8,10,12 kwas ,14,16,18,20,22,24-dodekaenoilo]amino]pentanowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 39 H 52 N 2 O 8 | |
| Masa cząsteczkowa | 676,851 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Granadaene to trywialna nazwa nieizoprenoidowego polienu , który stanowi czerwony barwnik charakterystyczny dla Streptococcus agalactiae (paciorkowce grupy B) .
Charakterystyka
Granadaene zawiera sprzężony system składający się z liniowego łańcucha 12 sprzężonych podwójnych wiązań , który jest połączony z aminokwasem ornityną na jednym końcu i cukrową ramnozą na drugim. Granadaen jest ciemnoczerwony, bezwonny, nierozpuszczalny w wodzie , metanolu , etanolu , eterze dietylowym , acetonie , heksanie , sulfotlenku dimetylu (DMSO), acetonitrylu , tetrahydrofuranie , chloroform iw większości rozpuszczalników jest rozpuszczalny w DMSO – 0,1% kwasie trifluorooctowym (TFA). Granadaene można ekstrahować z kultur S.agalactiae w bulionie Granada ( pożywka Granada bez agaru ) z 0,1 M wodorotlenkiem potasu (KOH) i oczyszczać metodą chromatografii wykluczania na Sephadex LH przy użyciu DMSO-0,1% TFA.
absorpcyjne granadaenu (w DMSO/TFA) w zakresie ultrafioletu jest prawie identyczne z widmem karotenu o podobnym sprzężonym układzie wiązań podwójnych (np. alfa-karoten ), dlatego pigment GBS uznano za karoten przez wiele lat.
Wykrywanie i identyfikacja Granadaene i S.agalactiae
Wytwarzanie czerwonego pigmentu, granadaenu, jest cechą fenotypową specyficzną dla β-hemolitycznego GBS i dlatego wykrywanie czerwonych kolonii z próbek klinicznych hodowanych na pożywce Granada pozwala na bezpośrednią identyfikację GBS.
Znaczenie biologiczne
Granadaene jest związkiem organicznym wytwarzanym przez S.agalactiae . Jest produktem szlaku metabolicznego podobnego do biosyntezy kwasów tłuszczowych . Enzymy niezbędne do biosyntezy granadaenu w GBS są kodowane przez klaster genów składający się z 12 genów, operon cyl i szlak biosyntezy pigmentu wymagający wszystkich genów cyl zaproponowano operon. Podobnie jak biosynteza pigmentu, aktywność hemolityczna wymaga również w GBS 12 genów operonu cyl . Pigment jest zlokalizowany w GBS w błonie komórkowej , gdzie mógłby odgrywać rolę w stabilizacji błony, podobnie jak rola karotenów w innych błonach bakteryjnych. Zaproponowano również, że granadaene jest rzeczywiście hemolizyną S.agalactiae , a ponieważ hemolizyna GBS jest cytolizyną o szerokim spektrum działania, zdolną do niszczenia wielu komórek eukariotycznych , uważa się ją za ważną czynnik wirulencji dla GBS.
Aktywność hemolityczna granadenu jest silnie związana z długością jego łańcucha polienowego.
Oprócz S. agalactiae obecność genów granadaenu i cyl odnotowano w pigmentowanych Acidipropionibacterium spp. (wcześniej Propionibacterium ) jako A.jensenii , A.thoenii i A.virtanenii , gdzie może powodować defekty, takie jak czerwone plamy w niektórych serach. Prawdopodobnie granadaen jest również obecny w innych pokrewnych gatunkach, takich jak Pseudopropionibacterium rubrum .
Granadaene jest również wytwarzany przez szczepy z grupy Lactocococcus garvieae/petaury/formosensis, w których obecny jest również klaster cyl .
Geny cyl zostały sklonowane w Lactococcus lactis (niehemolityczna, niepigmentowana bakteria Gram-dodatnia), a ekspresja operonu GBS cyl nadała hemolizę, pigmentację i cytotoksyczność Lactococcus lactis . Udowodnienie, że ekspresja genów operonu cylowego jest wystarczająca do produkcji Granadaenu w heterologicznym gospodarzu.