Grandisol

Grandisol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2-[(1R , 2S ) -1-metylo-2-(prop-1-en-2-ylo)cyklobutylo]etan-1-ol
Inne nazwy cis -2-izopropenylo-1-metylocyklobutanoetanol
Identyfikatory
Numer CAS	26532-22-9   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	147990   Y
Identyfikator klienta PubChem	169202
UNII	9S44Q9MKXB   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID70896937 DTXSID2035275, DTXSID70896937
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8(2)9-4-5-10(9,3)6-7-11/h9,11H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+/ m0/s1   T Klucz: SJKPJXGGNKMRPD-VHSXEESVSA-N   Y
UŚMIECH OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H18O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	154,25 g/mol
Temperatura topnienia	< 25 ° C (77 ° F; 298 K)
Temperatura wrzenia	50 do 60 ° C (122 do 140 ° F; 323 do 333 K) przy 1 mmHg
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Grandisol jest naturalnym związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C ₁₀ H ₁₈ O. Jest monoterpenem zawierającym pierścień cyklobutanu , grupę alkoholową , grupę alkenową oraz dwa centra chiralne (z których jedno jest czwartorzędowe).

Grandisol jest feromonem ważnym przede wszystkim jako atraktant płciowy wołka bawełnianego ( Anthonomus grandis ), od którego pochodzi jego nazwa. Jest także feromonem dla innych spokrewnionych owadów. Wołek bawełniany to szkodnik rolniczy, który może powodować znaczne szkody gospodarcze, jeśli nie jest zwalczany. Grandisol jest głównym składnikiem mieszanki znanej jako grandlure, która jest stosowana do ochrony upraw bawełny przed ryjkowcem.

Synteza

Grandisol został po raz pierwszy wyizolowany, zidentyfikowany i zsyntetyzowany przez J. Tumlinsona i in . na Mississippi State University w 1969 r. Najnowsza i najbardziej wydajna syntetyczna droga do grandisolu została opisana w styczniu 2010 r. przez grupę chemików z Furman University . Chociaż donoszono o syntezach enancjoselektywnych, racemiczny grandisol okazał się równie skuteczny w przyciąganiu ryjkowców torebkowych jak naturalny enancjomer, co czyni dyskusyjną potrzebę syntez enancjoselektywnych do celów rolniczych.