heksazyna
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Heksazyna (wstępnie wybrana nazwa) |
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
heksaazabenzen |
|
| Inne nazwy Heksazabenzen Heksaazabenzen Azabenzen |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| 1819 | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| N 6 | |
| Masa cząsteczkowa | 84,042 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Heksazyna (znana również jako heksaazabenzen ) jest odmianą alotropową azotu złożoną z 6 atomów azotu ułożonych w pierścieniową strukturę analogiczną do benzenu . Jako gatunek o ładunku neutralnym byłby ostatnim członkiem serii azabenzenu (azyny), w której wszystkie grupy metynowe cząsteczki benzenu zostały zastąpione atomami azotu. Dwóch ostatnich członków tej serii, heksazyna i pentazyna , nie zaobserwowano, chociaż wszyscy inni członkowie serii azynowej (tacy jak pirydyna) pirymidyna , pirydazyna , pirazyna , triazyny i tetrazyny ) .
Chociaż nie zsyntetyzowano obojętnie naładowanej postaci heksazyny, dwa ujemnie naładowane warianty, [N 6 ] 2- i [N 6 ] 4- , zostały wyprodukowane w związkach potasowo-azotowych pod bardzo wysokimi ciśnieniami (> 40 GPa) i temperaturami (> 2000 K). W szczególności, [N 6 ] 4- jest aromatyczny , zgodnie z regułą Hückela , podczas gdy [N 6 ] 2- jest antyaromatyczny .
Stabilność
Cząsteczka heksazyny wykazuje strukturalne podobieństwo do bardzo stabilnej cząsteczki benzenu. Podobnie jak benzen, obliczono, że heksazyna jest prawdopodobnie aromatyczną . Mimo to nie został jeszcze zsyntetyzowany. Ponadto przewidziano obliczeniowo, że cząsteczka heksazyny jest wysoce niestabilna, prawdopodobnie z powodu samotnych par na atomach azotu, które mogą odpychać się elektrostatycznie i / lub powodować oddawanie elektronów na antywiążące orbitale sigma .
Zobacz też
- 6-członowe pierścienie o innej liczbie atomów azotu: pirydyny , diazyny , triazyny , tetrazyny i (jak heksazyna, teoretycznie) pentazyny
- azydek
- Pentazol (HN 5 )
- Inne alotropy molekularne azotu: tetraazot (N 4 ), oktaazakuban (N 8 )
- Inne nieorganiczne analogi benzenu: borazyna , heksafosfabenzen
- ^ „Heksazyna - publiczna baza danych substancji chemicznych PubChem” . Projekt PubChem . USA: Narodowe Centrum Informacji o Biotechnologii.
- Bibliografia _ Bykow, Maksym; Czepkasow, Ilja; Samcewicz, Artem; Bykowa, Elena; Zhang, Xiao; Jiang, Shu-qing; Greenberg, Eran; Chariton, Stella; Prakapenka, Witalij B.; Oganow, Artem R.; Goncharov, Alexander F. (lipiec 2022). „Stabilizacja pierścieni heksazyny w poliazotku potasu pod wysokim ciśnieniem” . Chemia przyrody . 14 (7): 794–800. doi : 10.1038/s41557-022-00925-0 . ISSN 1755-4330 .
- Bibliografia _ Trybel, Florian; Yin, Yuqing; Fedotenko, Timofiej; Khandarkhaeva, Saiana; Aslandukow, Andriej; Aprilis, Georgios; Abrikosow, Aleksiej I.; Bin Masud, Talha; Giacobbe, Carlotta; Jasny, Eleonora Lawrence; Glazyrin, Konstantin; Hanfland, Michael; Wright, Jonathan; Hotz, Ingrid (2023-03-06). „Aromatyczny anion heksazyny [N6] 4− występujący w złożonej strukturze wysokociśnieniowego związku azotu potasowego K9N56” . Chemia przyrody : 1–6. doi : 10.1038/s41557-023-01148-7 . ISSN 1755-4349 .
- ^ J. Fabian i E. Lewars (2004). „Azabenzeny (azyny) - azotowe pochodne benzenu zawierające od jednego do sześciu atomów N: stabilność, energia stabilizacji homodesmotycznej, dystrybucja elektronów i prąd pierścienia magnetycznego; badanie obliczeniowe” (PDF ) . Kanadyjski Dziennik Chemii . 82 (1): 50–69. doi : 10.1139/v03-178 . Zarchiwizowane od oryginału (PDF) w dniu 29.03.2005.
Dalsza lektura
- P. Saxe i HF Schaefer III (1983). „Cykliczny D 6h heksaazabenzen - względne minimum na hiperpowierzchni energii potencjalnej N 6 ?”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 105 (7): 1760-1764. doi : 10.1021/ja00345a010 .
- H. Hubera (1982). „Czy heksazyna jest stabilna?”. Angewandte Chemie wydanie międzynarodowe . 21 (1): 64–65. doi : 10.1002/anie.198200641 .
- MN Glukhovtsev i P. von Rague Schleyer (1992). „Struktury, wiązania i energie izomerów N [6]”. Listy z fizyki chemicznej . 198 (6): 547–554. Bibcode : 1992CPL...198..547G . doi : 10.1016/0009-2614(92)85029-A .
- T.-K. Ha, R. Cimiraglia i MT Nguyen (1981). „Czy heksazyna (N6) może być stabilna?”. Listy z fizyki chemicznej . 83 (2): 317–319. Bibcode : 1981CPL....83..317H . doi : 10.1016/0009-2614(81)85471-1 .
Linki zewnętrzne
-
Media związane z Hexazine w Wikimedia Commons
