Kompleks trójtlenku siarki z pirydyną

Kompleks trójtlenku siarki z pirydyną
Identyfikatory
Numer CAS	26412-87-3 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	147422 ;
Karta informacyjna ECHA	100.043.334
Identyfikator klienta PubChem	168533;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50885349 ;
	InChI InChl=1S/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H; Klucz: UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYSA-N ; InChl=1/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H; Klucz: UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYAG ;
	UŚMIECH O=S(=O)=O.n1ccccc1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 5 H 5 NSO 3
Masa cząsteczkowa	159,16 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kompleks trójtlenku siarki z pirydyną to związek o wzorze C ₅ H ₅ NSO ₃ . Jest to bezbarwne ciało stałe, które rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Jest to addukt utworzony z zasady Lewisa pirydyny i trójtlenku siarki kwasu Lewisa . Związek ten wykorzystywany jest głównie jako źródło trójtlenku siarki, np. w syntezie estrów siarczanowych z alkoholi :

ROH + do ₅ H ₅ NSO ₃ → [C ₅ H ₅ NH] ⁺ [ROSO ₃ ] ^-

Jest również przydatny w przypadku sulfamacji :

R ₂ NH + C ₅ H ₅ NSO ₃ → C ₅ H ₅ N + R ₂ NSO ₃ H

Związek jest stosowany w reakcjach sulfonylowania, zwłaszcza w sulfonylowaniu furanów . Jest także elektrofilem aktywującym w utlenianiu Parikha-Doeringa .

^ Thomas T. Tidwell „Trójtlenek siarki – pirydyna” Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rs139m . Data publikacji artykułu online: 15 kwietnia 2001 r
^ Spivey, Alan (12 marca 2012). „Wykłady z chemii heteroaromatycznej 4 i 5” (PDF) . Badania Imperial College . Źródło 7 lutego 2017 r .
^ Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering (1967). „Trójtlenek siarki w utlenianiu alkoholi przez sulfotlenek dimetylu”. J. Am. chemia soc. 89 (21): 5505–5507. doi : 10.1021/ja00997a067 .

[1] Thomas T. Tidwell „Trójtlenek siarki – pirydyna” Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rs139m . Data publikacji artykułu online: 15 kwietnia 2001 r

[2] Spivey, Alan (12 marca 2012). „Wykłady z chemii heteroaromatycznej 4 i 5” (PDF) . Badania Imperial College . Źródło 7 lutego 2017 r .

[3] Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering (1967). „Trójtlenek siarki w utlenianiu alkoholi przez sulfotlenek dimetylu”. J. Am. chemia soc. 89 (21): 5505–5507. doi : 10.1021/ja00997a067 .