Kwas deltowy
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
2,3-dihydroksycykloprop-2-en-1-on |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C3H2O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 86,05 g/mol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas deltic (znany również jako dihydroksycyklopropenon lub kwas trianglowy ) jest substancją chemiczną o wzorze chemicznym C 3 O(OH) 2 . Można go postrzegać jako keton i podwójny enol cyklopropenu . W temperaturze pokojowej jest stabilnym białym ciałem stałym, rozpuszczalnym w eterze dietylowym , które rozkłada się (czasami wybuchowo) w temperaturze od 140 ° C do 180 ° C i powoli reaguje z wodą.
Pochodne
Deltate i sole
Kwas deltowy jest uważany za kwas , ponieważ jest szczególnie kwaśnym enediolem , w którym C 3 grupy 2− 3 hydroksylowe stosunkowo łatwo tracą swoje protony (p Ka1 = 2,57, p Ka2 = 6,03), pozostawiając symetryczny anion deltanowy , O .
Pierwsze sole deltanowe ( litu i potasu ) zostały opisane w 1976 r., również przez Eggerdinga i Westa. Deltan litu Li 2 C 3 O 3 jest rozpuszczalnym w wodzie białym ciałem stałym. Podobnie jak inne dianiony cykliczne o wzorze (CO)
2− n , anion delta ma wyraźny charakter aromatyczny , co przyczynia się do jego względnej stabilności.
Analogi
Analog delta anionu można otrzymać zastępując trzy atomy tlenu (=O lub −O − ) grupami cyjanoiminowymi (=N−C≡N lub −N=C=N − ) w celu uzyskania symetrycznego anionu C
3 ( NCN)
2− 3 . Zastąpienie trzech atomów tlenu dicyjanometylenem (=C(CN) 2 ) daje związki utleniające, które łatwo ulegają redukcji do stabilnego anionu rodnikowego i dianionu.
Synteza
Kwas deltic pierwotnie otrzymano przez fotolizę estru bis(trimetylosililo) kwadranu , który przekształcił się w pochodną bis(trimetylosililu) . Po napromieniowaniu światłem UV związek disililowy ulega dekarbonylacji. Rozkład tego ostatniego butanolem dał kwas deltynowy.
Kwas można również wytworzyć w reakcji kwadratanu srebra i chlorku trimetylosililu .
Anion deltanowy otrzymano również przez bezpośrednią cyklotrimeryzację tlenku węgla w warunkach otoczenia. Tlenek węgla rozpuszczony w pentanie reagował ze związkiem koordynacyjnym uranu , dając anion deltanowy związany z dwoma atomami uranu.