Kwas kaurenowy

Kwas kaurenowy
Kaurenoic acid
Nazwy
nazwa IUPAC
kwas (5β,8α,9β,10α,13α)-Kaur-16-en-18-oic
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas (4R , 4aS , 6aS , 9R , 11aR , 11bS ) -4,11b-dimetylo-8-metylidenotetradekahydro-6a,9-metanocyklohepta[ a ]naftaleno-4-karboksylowy
Inne nazwy
  • Kwas kunabinowy
  • Kwas kaurenowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
10784819
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H30O2/c1-13-11-20-10-7-15-18(2,16(20)6-5-14(13)12-20)8-4-9-19(15, 3)17(21)22/h14-16H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15+,16+,18-,19-,20-/m1/ s1
    Klucz: NIKHGUQULKYIGE-OTCXFQBHSA-N
  • C=C1C[C@@]23CCC[C@]4([H])[C@@](C(O)=O)(C)CCC[C@@]4(C)[C@]2 ([H])CC[C@@H]1C3
Nieruchomości
C20H30O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 302.45
Farmakologia
M09AX05 ( KTO )
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Kwas kaurenowy ( kwas ent-kaur-16-en-19-oic lub kwas Kauren-19-oic) to diterpen o działaniu przeciwbakteryjnym wobec bakterii Gram-dodatnich . Jednak jego niska rozpuszczalność i działanie lityczne na erytrocyty mogą sprawić, że będzie słabym kandydatem farmaceutycznym. Kwas kaurenowy ma również działanie zwiotczające macicę poprzez blokowanie wapnia i otwieranie wrażliwych na ATP kanałów potasowych.

Kwas kaurenowy występuje w kilku roślinach, takich jak Copaifera . Jest potencjalnym biomarkerem obecności słonecznika w żywności.

Zastosowanie medyczne

Kwas kaurenowy był badany pod kątem jego właściwości leczniczych i wydaje się, że ma właściwości przeciwzapalne, przeciwwrzodowe, przeciwnowotworowe, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, przeciwutleniające, przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe.

Kwas kaurenowy zmniejsza migrację leukocytów. Wydaje się, że hamuje szlaki histaminowe i serotoninowe, oprócz działania przeciwpierwotniaczego przeciwko Trypanosoma cruzi i Leishmania amazonensis .