Kwas naftenowy
![]() Przykładowy składnik
|
|
identyfikatorów kwasu naftenowego | |
---|---|
Karta informacyjna ECHA | 100.014.239 |
Numer WE |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
Nieruchomości | |
Zmienny | |
Masa cząsteczkowa | Zmienny |
Zagrożenia | |
Oznakowanie GHS : | |
![]() ![]() |
|
Ostrzeżenie | |
H315 , H317 , H319 , H335 , H411 | |
P261 , P264 , P271 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P333 + P313 , P337 + P313 , P36 2 , P363 , P391 , P403 + P233 , P405 , P501 | |
Punkt zapłonu | 101 ° C (214 ° F; 374 K) |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
Kwasy naftenowe ( NA ) są mieszaniną kilku kwasów cyklopentylowych i cykloheksylokarboksylowych o masie cząsteczkowej od 120 do dobrze ponad 700 jednostek masy atomowej . Główną frakcją są kwasy karboksylowe o szkielecie węglowym od 9 do 20 atomów węgla. McKee i in. twierdzą, że „kwasy naftenowe (NA) to przede wszystkim cykloalifatyczne kwasy karboksylowe zawierające od 10 do 16 atomów węgla” [1] , chociaż w ciężkiej ropie naftowej zidentyfikowano kwasy zawierające do 50 atomów węgla. Termin kwas naftenowy wywodzi się z nieco archaicznego terminu „naften” (cykloalifatyczny, ale niearomatyczny) używanego do klasyfikacji węglowodorów. Pierwotnie był używany do opisania złożonej mieszaniny kwasów ropopochodnych, kiedy metody analityczne dostępne na początku XX wieku pozwalały dokładnie zidentyfikować tylko kilka składników typu naftenu. Obecnie kwas „naftenowy” jest używany w bardziej ogólnym sensie w odniesieniu do wszystkich kwasów karboksylowych obecnych w ropie naftowej, zarówno związków cyklicznych, acyklicznych, jak i aromatycznych, oraz kwasów karboksylowych zawierających heteroatomy, takich jak N i S. Chociaż dostępne w handlu kwasy naftenowe często zawierają większość kwasów cykloalifatycznych, liczne badania wykazały, że zawierają one również proste i rozgałęzione kwasy alifatyczne i kwasy aromatyczne; niektóre kwasy naftenowe zawierają >50% połączonych kwasów alifatycznych i aromatycznych.
Kwasy naftenowe są reprezentowane ogólnym wzorem CnH2n - zO2 , gdzie n oznacza liczbę atomów węgla, az oznacza szereg homologiczny. Z jest równe 0 dla nasyconych kwasów acyklicznych i wzrasta do 2 w monocyklicznych kwasach naftenowych, do 4 w bicyklicznych kwasach naftenowych, do 6 w kwasach tricyklicznych i do 8 w kwasach tetracyklicznych .
Sole kwasów naftenowych, zwane naftenianami, są szeroko stosowane jako hydrofobowe źródła jonów metali w różnych zastosowaniach. [2]
Źródła i występowanie
Dokonano przeglądu charakteru, występowania, odzyskiwania i zastosowań handlowych kwasu naftenowego. Wiadomo, że ropa naftowa z pól w Rumunii, Rosji, Wenezueli, na Morzu Północnym, w Chinach i Afryce Zachodniej jest bogata w związki kwasowe w porównaniu z większością amerykańskich rop. Zawartość kwasu karboksylowego w niektórych kalifornijskich ropopochodnych jest szczególnie wysoka (do 4%), gdzie według doniesień najbardziej rozpowszechnionymi klasami kwasów karboksylowych są kwasy cykloalifatyczne i aromatyczne.
Skład zmienia się w zależności od składu ropy naftowej i warunków podczas rafinacji i utleniania. [3] Frakcje bogate w kwasy naftenowe mogą powodować uszkodzenia korozyjne urządzeń rafinerii ropy naftowej ; Zjawisko korozji spowodowanej kwasem naftenowym (NAC) zostało zatem dobrze zbadane. [4] [5] Ropy surowe o wysokiej zawartości kwasów naftenowych są często określane jako rope o wysokiej całkowitej liczbie kwasowej (TAN) lub ropę o wysokiej kwasowości (HAC). Kwasy naftenowe są głównym zanieczyszczeniem wody pochodzącej z ekstrakcji ropy naftowej Piaski roponośne Athabasca (AOS). [6] Kwasy naftenowe mają zarówno ostrą, jak i przewlekłą toksyczność dla ryb i innych organizmów. [6]
W często cytowanym artykule opublikowanym w Toxicological Sciences Rogers et al. stwierdził, że „kwasy naftenowe są najbardziej znaczącymi zanieczyszczeniami środowiska wynikającymi z wydobycia ropy naftowej ze złóż piasków roponośnych”. Odkryli, że „w najgorszych warunkach narażenia ostra toksyczność jest mało prawdopodobna u dzikich ssaków narażonych na kwasy naftenowe w wodzie ze zbiorników AOS, ale powtarzające się narażenie może mieć niekorzystne skutki zdrowotne”. [7] W artykule z 2002 roku, cytowanym ponad 100 razy, Rogers et al. opisał procedurę laboratoryjną opartą na rozpuszczalnikach, opracowaną w celu „wydajnej ekstrakcji kwasów naftenowych z masowych objętości osadów poflotacyjnych piasków roponośnych Athabasca (TPW)”. [8] Kwasy naftenowe są obecne w wodzie ze zbiorników AOS w szacowanym stężeniu 81 mg/l, czyli zbyt niskim poziomie, aby TPW można było uznać za realne źródło komercyjnego odzysku.
Wykorzystując protokoły Organizacji Współpracy Gospodarczej i Rozwoju [OECD] do testowania toksyczności, McKee i in. (2014) argumentowali, że na podstawie swoich badań rafinowane NA po spożyciu doustnym nie były silnie genotoksyczne dla ssaków. [1] Jednak uszkodzenia wywołane przez NA, które są przejściowe w ostrym lub nieciągłym narażeniu, mogą kumulować się w przypadku narażenia powtarzanego. [7]
Nafteniany metali
Kwas naftenowy jest usuwany z frakcji ropy naftowej nie tylko w celu zminimalizowania korozji, ale także w celu odzyskania produktów użytecznych komercyjnie. Największe obecne i historyczne zastosowanie kwasu naftenowego dotyczy naftenianów metali. Kwasy naftenowe są odzyskiwane z destylatów ropy naftowej przez ekstrakcję alkaliczną [ wymagane wyjaśnienie ] , a następnie regenerowane w procesie kwaśnej neutralizacji , a następnie destylowane w celu usunięcia zanieczyszczeń. Kwasy naftenowe sprzedawane na rynku są klasyfikowane według liczby kwasowej, poziomu zanieczyszczeń i koloru i są używane do produkcji naftenianów metali i innych pochodnych, takich jak estry i amidy.
Nafteniany to sole kwasów naftenowych, analogiczne do odpowiednich octanów, które są lepiej zdefiniowane strukturalnie (ponieważ łatwo krystalizują). Takie dobrze zdefiniowane gatunki wykazują jednak słabą rozpuszczalność w mediach hydrofobowych, takich jak farby. Na ogół przyjmuje się, że mają one wzór M(naftenian) 2 lub są tlenkami zasadowymi o wzorze M 3 O(naftenian) 6 . Nafteniany mają zastosowania przemysłowe, w tym syntetyczne detergenty , smary , inhibitory korozji, dodatki do paliw i olejów smarowych, środki do konserwacji drewna , insektycydy , fungicydy , akarycydy , środki zwilżające , zagęszczacz napalmu oraz olejowe środki suszące stosowane w malowaniu i obróbce powierzchni drewna. Przemysłowo użyteczne nafteniany obejmują nafteniany glinu, magnezu, wapnia, baru, kobaltu, miedzi, ołowiu, manganu, niklu, wanadu i cynku. [2] Przykładem jest zastosowanie naftenianu kobaltu do utleniania tetrahydronaftalenu do wodoronadtlenku.
Bezpieczeństwo
W jednym z często cytowanych badań stwierdzono, że „kwasy naftenowe są najbardziej znaczącymi zanieczyszczeniami środowiska wynikającymi z wydobycia ropy naftowej ze złóż piasków roponośnych”. Jednak „w najgorszych warunkach narażenia ostra toksyczność jest mało prawdopodobna u dzikich ssaków narażonych na kwasy naftenowe w wodzie ze zbiorników AOS, ale powtarzające się narażenie może mieć niekorzystne skutki zdrowotne”. Kwasy naftenowe są obecne w osadowej piasków roponośnych Athabasca (AOS ) w szacowanym stężeniu 81 mg/l.
Wykorzystując protokoły Organizacji Współpracy Gospodarczej i Rozwoju (OECD) do testowania toksyczności, McKee i in. (2014) argumentowali, że na podstawie swoich badań rafinowane NA po spożyciu doustnym nie były silnie genotoksyczne dla ssaków. Jednak uszkodzenia wywołane przez NA, które są przejściowe w ostrym lub nieciągłym narażeniu, mogą kumulować się w przypadku narażenia powtarzanego.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- Artykuł dotyczący rafinacji ropy naftowej o wysokiej zawartości kwasów naftenowych
- Ropa naftowa o wysokiej zawartości kwasów naftenowych w chińskich rafineriach
- Ropa naftowa zawierająca kwasy naftenowe w rafinerii Grangemouth
- Przegląd korozji kwasu naftenowego
- Przegląd literatury dotyczącej korozji kwasu naftenowego
- Usuwanie kwasów naftenowych z ropy naftowej
- Prezentacja firmy Nalco na temat korozji kwasu naftenowego
- Prezentacja firmy Baker Petrolite na temat korozji kwasu naftenowego
- Prezentacja firmy ChevronTexaco na temat ropy naftowej o wysokiej zawartości kwasów naftenowych
- Informacje Seth Laboratories na temat korozji kwasu naftenowego
- Szczegóły dotyczące kuwejckiej ciężkiej ropy i korozji kwasu naftenowego
- Artykuł dotyczący usuwania kwasu naftenowego
- Artykuł dotyczący gatunków kwasu naftenowego
- Streszczenie artykułu dotyczące molekularnego pochodzenia aktywności międzyfazowej ciężkiej ropy naftowej spowodowanej głównie przez kwasy naftenowe
- Artykuł o procesach usuwania kwasów naftenowych
- Artykuł o stabilizacji emulsji typu woda w oleju kwasami naftenowymi
- Spektrometryczna identyfikacja kwasów naftenowych wyizolowanych z ropy naftowej
- Strumień wodoru i korozja kwasu naftenowego