NOBIN

NOBIN

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 2′-amino[1,1′-binaftalen]-2-ol
Inne nazwy 2-amino-2'-hydroksy-1,1'-binaftyl
Identyfikatory
Numer CAS	134532-03-9   T 137848-28-3 ( R )   N 137848-29-4 ( S )   N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	2852904   N
Siatka	C493913
Identyfikator klienta PubChem	3617797
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30929912
InChI InChI=1S/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,21H2   N Klucz: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C20H15NO/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10- 12-18(20)22/h1-12,22H,21H2 Klucz: HIXQCPGXQVQHJP-UHFFFAOYAR
UŚMIECH OC1=C(C2=C(C=CC=C3)C3=CC=C2N)C4=CC=CC=C4C=C1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C20H15NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	285,346 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

NOBIN (2-amino-2'-hydroksy-1,1'-binaftyl) to cząsteczka organiczna stosowana w katalizie asymetrycznej . NOBIN jest spokrewniony z BINOLEM i innymi analogami zarówno przez posiadanie osi chiralnej, jak i przez to, że jest rusztowaniem dla pewnych reakcji chemicznych. NOBIN jest doskonałym katalizatorem reakcji aldolowej , dającym niezawodne produkty, dobrą wydajność i doskonałą diastereoselektywność .

Chociaż rotacja wokół wiązania łączącego pierścienie jest ograniczona przez atomy wodoru, enancjomerycznie czysty NOBIN może ulegać racemizacji podczas ogrzewania.

NOBIN jest otrzymywany przez utleniające sprzęganie krzyżowe 2-naftolu i 2-naftyloaminy . Źródłem utleniającym są jony metali w roztworze, takie jak Fe ^{2+ lub} kompleks aminowy Cu ^{2+ .} Po wytworzeniu racemicznego NOBIN należy go rozwiązać . Jedną z metod jest zastosowanie kwasu kamforosulfonowego , w którym zasadowa grupa NOBIN jest wykorzystywana do utworzenia soli diastereoizomerycznej jednego enancjomeru . Jednak drugi enancjomer pozostanie w roztworze.

Dwa enancjomery NOBIN, ( S )-(-)-NOBIN (po lewej) i ( R )-(+)-NOBIN (po prawej)

• Kocovsky, Smrcina, Lorenc, Hanus; Synletta ;(1991) 231
• Ding, Li; Dziesięć lat badań nad chemią NOBIN: Bieżąca Synteza Organiczna ;(2005);2;499-545