Nadbromek pirydyniowy

Nadbromek pirydyniowy
Strukturformel Pyridiniumperbromid V1.svg
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Karta informacyjna ECHA 100.049.479 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C5H5N.Br3/c1-2-4-6-5-3-1;1-3-2/h1-5H;/q+1;-1
    Klucz: XGXACOWIBOWGSS-UHFFFAOYSA-N
  • [n+]1cccccc1.Br[Br-]Br
Nieruchomości
C 5 H 6 Br 3 N
Masa cząsteczkowa 319,822 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Nadbromek pirydyniowy (zwany także nadbromkiem bromku pirydyniowego , nadbromkiem bromowodorku pirydyny lub tribromkiem pirydyniowym ) jest organiczną substancją chemiczną składającą się z kationu pirydyniowego i anionu tribromkowego . Można go również uważać za kompleks zawierający bromek pirydyniowy – sól pirydyny i bromowodoru z dodatkiem bromu (Br 2 ). Substancja chemiczna jest ciałem stałym, którego reaktywność jest podobna do reaktywności bromu. Jest zatem silnym utleniaczem stosowanym jako źródło elektrofilowego bromu w reakcjach halogenowania . Analogiczny chinoliny zachowuje się podobnie.

Przygotowanie

Tribromek pirydyniowy można otrzymać w reakcji bromku pirydyniowego z bromem lub bromkiem tionylu .

Nieruchomości

Tribromek pirydyniowy jest krystaliczną czerwoną substancją stałą, praktycznie nierozpuszczalną w wodzie.

Używać

pirydyniowy stosuje się jako środek bromujący ketony , fenole i etery . Jako stabilna substancja stała można ją łatwiej przenosić i precyzyjnie ważyć, co jest szczególnie ważne w przypadku stosowania w reakcjach na małą skalę. Jednym z przykładów z oryginalnych publikacji na temat tej substancji chemicznej jest bromowanie 3-ketosteroidu 1 do 2,4-dibromocholestanonu ( 2 ):

Bromination of a 3-Ketosteroid.