Quebrachitol

quebrachitol
Chemical structure of quebrachitol
Nazwy
nazwa IUPAC
(1R,2S,4S,5R)-6-metoksycykloheksano-1,2,3,4,5-pentol
Inne nazwy




Quebrachitol L-Quebrachitol (-)-Quebrachitol 2-O-metylo-l-inozytol 2-0-metylo-chiro-inozytol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5 +,6+,7-/m0/s1  check Y
    Klucz: DSCFFEYYQKSRSV-FIZWYUIZSA-N  check Y
  • CO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)O)O
Nieruchomości
C7H14O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 194,18 g/mol
Wygląd Biały lub białawy proszek
Temperatura topnienia 190 do 198 ° C (374 do 388 ° F; 463 do 471 K)
Rozpuszczalny w DMSO , dimetyloformamidzie lub wodzie
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Quebrachitol to naturalnie występujący optycznie aktywny cyklitol , cykliczny poliol. Można go znaleźć w Allophylus edulis oraz w surowicy pozostałej po koagulacji lateksu Hevea brasiliensis w operacji nabijania gumy . Występuje również w Cannabis sativa , Paullinia pinnata i rokitniku zwyczajnym .

Po raz pierwszy został wyizolowany przez Tanreta w 1887 roku z kory Aspidosperma quebracho . Substancja została przetestowana jako środek słodzący dla diabetyków w 1933 roku. Wykazuje właściwości słodzące o połowę mniejsze niż sacharoza, ale wywołuje kolkę lub biegunkę w stężeniu stosowanym do nadania potrawom smaku.

Quebrachitol jest wszechstronnym budulcem w budowie naturalnie występujących materiałów bioaktywnych. Na przykład dokonano jej konwersji do przeciwgrzybiczego (E)-β-metoksyakrylanu, oudemansyny X.

Linki zewnętrzne