Rubrene

Rubrene

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC 5,6,11,12-Tetrafenylotetracen
Inne nazwy 5,6,11,12-Tetrafenylonaftacen, rubren
Identyfikatory
Numer CAS	517-51-1   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	61510   Y
Karta informacyjna ECHA	100.007.494
Numer WE	208-242-0
Identyfikator klienta PubChem	68203
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID8060161
InChI InChI=1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22- 31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2- 8-20-30/h1-28H   T Klucz: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22- 31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2- 8-20-30/h1-28H Klucz: YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
UŚMIECH c5(c3c(c1ccccc1c(c2cccccc2)c3c(c4cccccc4)c6ccccc56)c7cccccc7)c8ccccc8
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 42 H 28
Masa cząsteczkowa	532,7 g/mol
Temperatura topnienia	315 ° C (599 ° F; 588 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Rubren ( 5,6,11,12-tetrafenylotetracen ) to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny o czerwonym zabarwieniu . Rubrene jest używany jako sensybilizator w chemoluminescencji i jako źródło żółtego światła w pałeczkach świetlnych .

Właściwości elektroniczne

Jako organiczny półprzewodnik , rubren jest głównie stosowany w organicznych diodach elektroluminescencyjnych (OLED) i organicznych tranzystorach polowych , które są podstawowymi elementami elastycznych wyświetlaczy. Tranzystory monokrystaliczne można przygotować przy użyciu krystalicznego rubrenu, który hoduje się w piecu ze zmodyfikowaną strefą w gradiencie temperatury. Ta technika, znana jako fizyczny transport pary, została wprowadzona w 1998 roku.

Rubrene wyróżnia się tym, że jest półprzewodnikiem organicznym o najwyższej ruchliwości nośników, sięgającej 40 cm ² /(V·s) dla dziur . Wartość tę zmierzono w OFET przygotowanych przez oderwanie cienkiej warstwy monokrystalicznego rubrenu i przeniesienie na podłoże Si/SiO ₂ .

Struktura krystaliczna

kilka polimorfów rubrenu. Kryształy wyhodowane z pary w próżni mogą mieć motywy jednoskośne , trójskośne i rombowe . Kryształy rombowe ( grupa przestrzenna B _bam ) otrzymuje się w układzie zamkniętym w piecu dwustrefowym pod ciśnieniem otoczenia.

Synteza

Rubrene wytwarza się przez traktowanie 1,1,3-trifenylo-2-propyn-1-olu chlorkiem tionylu .

Otrzymany chloroallen ulega dimeryzacji i odchlorowodorowaniu , dając rubren.

Właściwości redoks

Rubren, podobnie jak inne wielopierścieniowe cząsteczki aromatyczne, ulega w roztworze reakcjom redoks. Utlenia się i redukuje odwracalnie przy 0,95 V i -1,37 V odpowiednio w stosunku do SCE . Kiedy kation i anion są współgenerowane w ogniwie elektrochemicznym, mogą łączyć się z anihilacją swoich ładunków, ale wytwarzają wzbudzoną cząsteczkę rubrenu, która emituje przy 540 nm. Zjawisko to nazywane jest elektrochemiluminescencją .