Stenusin

Stenusin

Nazwy
nazwa IUPAC 1-etylo-3-(2-metylobutylo)-piperydyna
Inne nazwy N -etylo-3-(2-metylobutylo)piperydyna Stenusyna
Identyfikatory
Numer CAS	54985-88-5
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:68995
ChemSpider	2284770
Siatka	stenusina
Identyfikator klienta PubChem	3016925
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID40970334
InChI InChI=DYZADDXQHPDPNW-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH CCC(C)CC1CCCN(C1)CC
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C12H25N _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	183,339 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Stenusyna jest cząsteczką alkaloidu piperydynowego syntetyzowaną przez chrząszcze wędrowne z rodzaju Stenus Latreille . Obniżając odwłok i uwalniając stenusynę, ten rodzaj wędrowca jest w stanie szybko uciec przed drapieżnikami w procesie zwanym skimmingiem. Szumienie jest spowodowane niskim napięciem powierzchniowym stenusyny, która po wyemitowaniu szybko rozprzestrzenia się po powierzchni wody i pozwala chrząszczowi ślizgać się z dala od niebezpieczeństwa.

Biosynteza

Stenusyna jest biosyntetyzowana w gruczołach pigidowych Stenus Latreille, zlokalizowanych w ostatnich trzech segmentach odwłoka chrząszczy. Ta cząsteczka jest enzymatycznym produktem kilku reakcji, które wykorzystują L -lizynę , L -izoleucynę i źródło octanu . Po pierwsze, zarówno L -lizyna, jak i L -izoleucyna podlegają oddzielnym reakcjom dekarboksylacji , po których następuje oksydacyjna deaminacja . Produkt stworzony z L -lizyny ulega wewnątrzcząsteczkowej zasady Schiffa w celu utworzenia pierścienia piperydyny znalezionego w stenusynie. Następnie dwa produkty aminokwasowe łączą się w alkilowania enaminy Bociana i są dalej acylowane i redukowane, tworząc stenusynę.