Tarakasterol

Tarakasterol
Nazwy
	nazwa IUPAC 18α,19α-Urs-20(30)-en-3β-ol
	Preferowana nazwa IUPAC (3S , 4aR , 6aR , 6bR , 8aR , 12S , 12aR , 12bR ,14aR , 14bR ) -4,4,6a,6b, 8a , 12,14b -Heptametylo-11- metylidenodokozahydropicen-3-ol
	Inne nazwy Antesteryna
Identyfikatory
Numer CAS	1059-14-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:9401 ;
CHEMBL	ChEMBL453386 ;
ChemSpider	103120 ;
Identyfikator klienta PubChem	115250;
UNII	64SK2ERN9P ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30909815 ;
	InChI InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/m1/s1 Klucz: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N ; InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15- 13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-, 22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Klucz: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N ;
	UŚMIECH O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H ])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1 (C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 30 H 50 O
Masa cząsteczkowa	426,729 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Taraxasterol ( antesteryna ) jest triterpenem pochodzącym ze szlaku mewalonianu i występuje w mleczach .

Biosynteza

Prekursorem biosyntezy taraxasterolu jest skwalen . W pierwszym etapie tego tworzenia skwalen jest cyklizowany z tlenem cząsteczkowym , FAD i NADPH przez enzym epoksydazę skwalenu , flawoproteinę , z wytworzeniem (2S ) -2,3-oksydoskwalenu. W drugim etapie, jeśli oksydoskwalen zostanie zwinięty w konformację krzesła w enzymie, nastąpi kaskada cyklizacji, w wyniku której powstanie kation dammarenylowy.

Kation dammarenylowy jest następnie poddawany przesunięciu alkilowemu w celu utworzenia sześcioczłonowego pierścienia i odciążeniu pierścienia w celu utworzenia kationu bacharenylowego. Pozwala to podwójnemu wiązaniu bacharenylowemu atakować drugorzędowy ładunek dodatni i tworzy pentacykliczny układ pierścieniowy, dając trzeciorzędowy kation lupanylu. Nastąpi przesunięcie Wagnera-Meerweina 1,2-alkilu, tworząc heksacykliczny układ pierścieniowy i drugorzędowy kation oleanylowy. Następnie następuje przesunięcie 1,2-metylowe Wagnera-Meerweina w celu utworzenia trzeciorzędowego kationu taraxasterylu. Ten kation jest ostatnim związkiem pośrednim w szlaku taraxasterolu. Reakcja E2 następuje, gdy deprotonowanie protonu daje taraxasterol. Enzymami biorącymi udział w tej biosyntezie są oksydoseskwalen: cyklaza lupeoplu i oksydoskwalen: cyklaza B-amyrynowa.

kation dammarenylowy
Synteza Taraxasterolu

Nazwy

nazwa IUPAC 18α,19α-Urs-20(30)-en-3β-ol
Preferowana nazwa IUPAC (3S , 4aR , 6aR , 6bR , 8aR , 12S , 12aR , 12bR ,14aR , 14bR ) -4,4,6a,6b, 8a , 12,14b -Heptametylo-11- metylidenodokozahydropicen-3-ol
Inne nazwy Antesteryna
Identyfikatory
Numer CAS	1059-14-9 ^Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:9401 ^N
CHEMBL	ChEMBL453386 ^N
ChemSpider	103120 ^N
Identyfikator klienta PubChem	115250
UNII	64SK2ERN9P ^T
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30909815
InChI InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/m1/s1 ^N Klucz: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N ^N InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15- 13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-, 22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Klucz: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N
UŚMIECH O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H ])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1 (C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₃₀ H ₅₀ O
Masa cząsteczkowa	426,729 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). N ( co to jest ^{T N} ?) Referencje w infoboksie