werrukulogen

werrukulogen
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (5R , 10S , 10aR , 14aS , 15bS ) -10,10a-dihydroksy-7-metoksy-2,2-dimetylo-5-(2-metyloprop-1-en-1-ylo)-1 ,10,10a,12,13,14,14a,15b-oktahydro-5H , 15H - 3,4-dioksa-5a,11a,15a-triazacyklookta[ lm ]indeno[5,6- b ]fluoren-11 ,15(2H ) -dion
Identyfikatory
Numer CAS	12771-72-1;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	10405461;
Karta informacyjna ECHA	100.162.193
KEGG	C20045;
Identyfikator klienta PubChem	104862;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID30894030 ;
	UŚMIECH CC(=CC1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2C(CC(OO1)(C)C)N5C(=O)C6CCCN6C(=O)C5(C4O)O)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C27H33N3O7 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	511,575 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Verruculogen to mykotoksyna wytwarzana przez niektóre szczepy aspergillus , która należy do klasy naturalnie występujących 2,5-diketopiperazyn . Jest pierścieniowym analogiem cyklo(L-Trp-L-Pro), który należy do najliczniejszej i zróżnicowanej strukturalnie klasy produktów naturalnych tryptofanu-proliny 2,5-diketopiperazyny. Powoduje drżenie u myszy ze względu na swoje właściwości neurotoksyczne. Uzyskano również pozytywny wynik testu na Salmonella /ssaków i wykazano, że jest genotoksyczny . Jest silnym blokerem kanały potasowe aktywowane wapniem .

Synteza

Zarówno verruculogen, jak i jego izoprenylowa pochodna, fumitremorgin A, należą do jedynej rodziny alkaloidów z ośmioczłonowym pierścieniem endonadtlenkowym i oba zostały zsyntetyzowane przy użyciu kontrolowanej ligandem borylacji C – H.