Vinervine

Vinervine
Nazwy
	nazwa IUPAC (19E ) -12-hydroksy-2,16-didehydrokur-19-en-17-enian metylu
Identyfikatory
Numer CAS	1963-86-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:70500;
ChemSpider	65322594;
Identyfikator klienta PubChem	6875257;
UNII	QJ6XQD4UFS ;
	InChI InChI=1S/C20H22N2O3/c1-3-11-10-22-8-7-20-13-5-4-6-14(23)17(13)21-18(20)16(19(24) 25-2)12(11)9-15(20)22/h3-6,12,15,21,23H,7-10H2,1-2H3/b11-3-/t12-,15-,20+/ m0/s1 Klucz: FAJVFJABOWWACZ-GGGKWMOSSA-N ;
	UŚMIECH C/C=C\1/CN2CC[C@@]34[C@@H]2C[C@@H]1C(=C3NC5=C4C=CC=C5O)C(=O)OC;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 24 H 39 N O 7
Masa cząsteczkowa	453,576 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Vinervine jest monoterpenowym alkaloidem indolowym z podgrupy Vinca . Jest pochodną akuammycyny , z jedną dodatkową grupą hydroksylową (OH) w części indolowej, dlatego jest również znana jako 12-hydroksyakuammycyna .

Historia

Alkaloidy to duża grupa produktów naturalnych , które są klasyfikowane według struktury częściowej , którą zawierają członkowie danej grupy. Vinervine jest monoterpenowym alkaloidem indolowym z podgrupy Vinca, który ma wspólną biosyntezę z innymi członkami, a mianowicie, że pochodzą one od strictosidine . Po raz pierwszy scharakteryzowano go w 1964 roku, a struktury blisko spokrewnionych materiałów, w tym akuammycyny, potwierdzono w 1983 roku.

Występowanie naturalne

Crape Jasmine ( Tabernaemontana divaricata ), źródło winorośli

Vinervine występuje w różnych roślinach z rodziny Apocynaceae , w tym Vinca erecta , Tabernaemontana divaricata i kilku innych gatunkach roślin kwitnących, które pochodzą z Afryki, Azji i Europy.

Biosynteza

Podobnie jak w przypadku innych alkaloidów indolowych, biosynteza winorośli rozpoczyna się od aminokwasu tryptofanu . Jest to przekształcane w strictosidine przed dalszym opracowaniem.

Badania

Metabolity roślinne były od dawna badane pod kątem ich aktywności biologicznej , a w szczególności alkaloidy są głównym przedmiotem badań etnobotanicznych . Jednak vinervine miał niewielką użyteczność.

Zobacz też

Dalsza lektura

Edwin Saxton, J. (15 września 2009). Indole, część 4: Monoterpenoidowe alkaloidy indolowe . ISBN 9780470188446 .