glukoza 1,2,3,4,6-pentagaloilu

glukoza 1,2,3,4,6-pentagaloilu

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (2S , 3R , 4S , 5R , 6R ) -6-{[(3,4,5-trihydroksybenzoilo)oksy]metylo}oksano-2,3,4,5-tetraylotetrakis(3,4 ,5-trihydroksybenzoesan)
Inne nazwy 1,2,3,4,6-Penta- O -galloilo-β- D -glukoza 1,2,3,4,6-Pentakis- O -galloilo- beta - D -glukoza beta -Penta- O -galloilo- glukoza PGG 1,2,3,4,6-Penta- O -galloilo- beta - D -glukoza
Identyfikatory
Numer CAS	14937-32-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:18082   Y
CHEMBL	ChEMBL382408   Y
ChemSpider	58735   Y
Karta informacyjna ECHA	100.113.489
Identyfikator klienta PubChem	65238
UNII	3UI3K8W93I   Y
InChI InChI=1S/C41H32O26/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19( 44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-14)35(66-39(60) 15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10- 16/h1-10,27,33-35,41-56H,11H2/t27-,33-,34+,35-,41+/m1/s1   T Klucz: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N   Y
UŚMIECH C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O )O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O )OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)O)O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C41H32O26 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	940,681 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

1,2,3,4,6-Pentagalloiloglukoza jest estrem kwasu pentagalusowego glukozy . Jest galotaniną i prekursorem elagitaniny .

Pentagalloiloglukoza może wytrącać białka, w tym ludzką α-amylazę ślinową .

Występowanie naturalne

Glukozę 1,2,3,4,6-Pentagalloil można znaleźć w Punica granatum (granat), Elaeocarpus sylvestris , Rhus typhina (sumak jelonkowaty), Paeonia suffruticosa (piwonia drzewna), Mangifera indica ( mango ) i Bouea macrophylla Griffith (mapowanie).

Biosynteza

Enzym O-galloilotransferaza beta-glukogalliny-tetrakisgalloiloglukozy wykorzystuje 1-O-galloilo-beta-D-glukozę i 1,2,3,6-tetrakis-O-galloilo-beta-D-glukozę do produkcji D-glukozy i pentagalloiloglukozy .

Metabolizm

Tellimagrandyna II powstaje z pentagalloiloglukozy w wyniku utleniającego odwodornienia i sprzęgania 2 grup galoilowych.

β-glukogallina: galoilotransferaza 1,2,3,4,6-pentagalloilo-β-d-glukozy to enzym występujący w liściach Rhus typhina , który katalizuje galoilację 1,2,3,4,6-penta- O -galloilo-β- D -glukozy do 3-O-digalloilo-1,2,4,6-tetra-O-galloilo-β-d-glukozy (heksa-galloiloglukozy).

Chemia

Glukoza pentagalloilowa może ulegać reakcjom utleniania, które zależą od pH.

Badania

Glukoza pentagalloilowa została zbadana pod kątem jej potencjalnego zastosowania jako środka przeciwdrobnoustrojowego , przeciwzapalnego , przeciwnowotworowego , przeciwcukrzycowego i przeciwutleniającego . Został również zbadany pod kątem ochrony przed promieniowaniem. Związek ten pomaga stabilizować elastynę i kolagen w tkankach naczyniowych oraz przywraca biomechaniczne właściwości ECM tętniczego. Ponadto wykazano, że pentagalloiloglukoza zmniejsza zwapnienie tętnic i pomaga promować zachowanie macierzy pozakomórkowej w zwierzęcych modelach tętniaka aorty brzusznej. in vitro na mysich komórkach mioblastycznych C2C12 wykazały, że PGG pomaga w obniżaniu ekspresji reaktywnych form tlenu (ROS) i metaloproteinazy macierzy-2 (MMP-2) w sposób zależny od dawki.