heksanitroetan

heksanitroetan
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC heksanitroetan
Identyfikatory
Numer CAS	918-37-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	55174 ;
Karta informacyjna ECHA	100.011.857
Numer WE	213-042-1;
Identyfikator klienta PubChem	61232;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2061278 ;
	InChI InChI=1S/C2N6O12/c9-3(10)1(4(11)12,5(13)14)2(6(15)16,7(17)18)8(19)20 Klucz: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2N6O12/c9-3(10)1(4(11)12,5(13)14)2(6(15)16,7(17)18)8(19)20 Klucz: CCAKQXWHJIKAST-UHFFFAOYAX ;
	UŚMIECH C(C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])([N+](=O)[ O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C2N6O12 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	300.0544
Temperatura topnienia	135 ° C (275 ° F; 408 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; ; ; ; Nitroetan Tetranitrometan Trinitrometan Heksanitrobenzen Oktanitrokuban
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Heksanitroetan ( HNE ) jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C ₂ N ₆ O ₁₂ lub (O ₂ N) ₃ C-C(NO ₂ ) ₃ . Jest to ciało stałe o temperaturze topnienia 135 ° C.

Heksanitroetan jest stosowany w niektórych kompozycjach pirotechnicznych jako utleniacz bogaty w azot, np. w niektórych kompozycjach pochodni wabików i niektórych propelentach . Podobnie jak heksanitrobenzen , HNE jest badany jako źródło gazu dla wybuchowo pompowanego gazowego lasera dynamicznego .

Mieszanka HNE jako utleniacza z borem jako paliwem jest badana jako nowy materiał wybuchowy.

Przygotowanie

Pierwszą syntezę opisał Wilhelm Will w 1914 roku, wykorzystując reakcję soli potasowej tetranitroetanu z kwasem azotowym .

C ₂ (NO ₂ ) ₄ K ₂ + 4 HNO ₃ → C ₂ (NO ₂ ) ₆ + 2 KNO ₃ + 2 H ₂ O

Praktyczna metoda do zastosowań przemysłowych zaczyna się od furfuralu , który najpierw ulega utleniającemu otwarciu pierścienia przez brom do kwasu mukobromowego . W następnym etapie kwas mukobromowy poddaje się reakcji z azotynem potasu w temperaturze nieco poniżej temperatury pokojowej, tworząc sól dipotasową 2,3,3-trinitropropanalu. Produkt końcowy otrzymuje się przez nitrowanie kwasem azotowym i siarkowym w temperaturze -60°C.

Nieruchomości

Rozkład termiczny heksanitroetanu wykryto w temperaturze powyżej 60°C zarówno w fazie stałej, jak iw fazie roztworu. Powyżej 140 ° C może to nastąpić wybuchowo. Rozkład jest pierwszego rzędu i jest znacznie szybszy w roztworze niż w ciele stałym. Dla ciała stałego można sformułować następującą reakcję:

C ₂ (NO ₂ ) ₆ → 3 NO ₂ + NO + N ₂ O + 2 CO ₂

Ponieważ rozkład jest roztworem, najpierw tworzy się tetranitroetylen, który można uwięzić i wykryć jako addukt Dielsa-Aldera , na przykład z antracenem lub cyklopentadienem .

^ Testy zgodności heksanitroetanu z borem zarchiwizowano 30 września 2007 r. W Wayback Machine
^ Will, W. (1914). „Über das Hexanitro-athan” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (w języku niemieckim). 47 (1): 961–965. doi : 10.1002/cber.191404701154 .
^ US 3101379 , „Synteza heksanitroetanu”, wydany 1961-01-04
^ Taylor, G. (2015). „KWAS MUKOBROMOWY” . Syntezy organiczne : 11–12. doi : 10.15227/orgsyn.000.0011 .
^ ^a ^b Marshall, Henry P .; Borgardt, Frank G.; Szlachetny, Paweł (1965). „Rozkład termiczny heksanitroetanu 1a, b”. Dziennik Chemii Fizycznej . 69 (1): 25–29. doi : 10.1021/j100885a007 . ISSN 0022-3654 .
^ Bretherick, L. (18 marca 2017). Podręcznik Brethericka dotyczący zagrożeń związanych z chemikaliami reaktywnymi . Urben, PG (wyd. 8). Amsterdam. s. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4 . OCLC 982005430 .
^ Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). „Tetranitroetylen. Tworzenie in situ i reakcje Dielsa-Aldera”. Journal of Chemii Organicznej . 45 (14): 2880–2883. doi : 10.1021/jo01302a024 . ISSN 0022-3263 .
Bibliografia _ Baum, Kurt (1983). „Reakcje heksanitroetanu z alkoholami”. Journal of Chemii Organicznej . 48 (26): 5384–5385. doi : 10.1021/jo00174a053 . ISSN 0022-3263 .

Linki zewnętrzne

Strona książki internetowej dla C2N6O12

[1] Testy zgodności heksanitroetanu z borem zarchiwizowano 30 września 2007 r. W Wayback Machine

[2] Will, W. (1914). „Über das Hexanitro-athan” . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (w języku niemieckim). 47 (1): 961–965. doi : 10.1002/cber.191404701154 .

[3] US 3101379 , „Synteza heksanitroetanu”, wydany 1961-01-04

[4] Taylor, G. (2015). „KWAS MUKOBROMOWY” . Syntezy organiczne : 11–12. doi : 10.15227/orgsyn.000.0011 .

[Marshall-5] Marshall, Henry P .; Borgardt, Frank G.; Szlachetny, Paweł (1965). „Rozkład termiczny heksanitroetanu 1a, b”. Dziennik Chemii Fizycznej . 69 (1): 25–29. doi : 10.1021/j100885a007 . ISSN 0022-3654 .

[6] Bretherick, L. (18 marca 2017). Podręcznik Brethericka dotyczący zagrożeń związanych z chemikaliami reaktywnymi . Urben, PG (wyd. 8). Amsterdam. s. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4 . OCLC 982005430 .

[7] Griffin, T. Scott; Baum, Kurt (1980). „Tetranitroetylen. Tworzenie in situ i reakcje Dielsa-Aldera”. Journal of Chemii Organicznej . 45 (14): 2880–2883. doi : 10.1021/jo01302a024 . ISSN 0022-3263 .

[8] Bibliografia _ Baum, Kurt (1983). „Reakcje heksanitroetanu z alkoholami”. Journal of Chemii Organicznej . 48 (26): 5384–5385. doi : 10.1021/jo00174a053 . ISSN 0022-3263 .