izodiazometan
 Formy rezonansowe
|
|
| identyfikatorów izodiazometanu | |
|---|---|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C H 2 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 42,041 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
W chemii organicznej izodiazometan , znany również jako izocyjanamid , aminoizonitryl lub systematycznie jako izocyjanoamina , jest związkiem macierzystym klasy pochodnych o wzorze ogólnym R2N - NC. Ma skondensowany wzór H 2 N–N + ≡C – , co czyni go izomerem diazometanu . Otrzymuje się go przez protonowanie eterowego roztworu litiodiazometanu, LiCHN 2 , wodnym roztworem NaH 2 PO 4 lub NH 4 Kl. Związek macierzysty jest tylko nieznacznie stabilny w temperaturze pokojowej i jest izolowany przez usunięcie rozpuszczalnika w temperaturze –50°C. Pochodne na ogół wytwarza się przez odwodnienie odpowiedniej podstawionej formylohydrazyny za pomocą COCl2 i Et3N .
Wcześniej związek był błędnie identyfikowany jako izomeryczna nitrylimina , HN – –N + ≡CH. Jednak struktura ta została obalona przez badania 1H NMR, które pokazują związek z pojedynczym sygnałem przy δ 6,40 ppm w (CD3CD2 ) 2O zamiast dwóch sygnałów oczekiwanych dla nitryliminy. Ponadto podczerwieni przy 2140 cm -1 został przypisany do grupy izocyjano. Przygotowano kompleksy metali przejściowych izodiazometanu. W postaci luzem izodiazometan jest cieczą, która rozkłada się, gdy temperatura przekracza 15 °C. Jeśli zostanie podgrzany do 40 ° C, substancja eksploduje. Roztwór izodiazometanu w eterze dietylowym w temperaturze –30 °C stopniowo izomeryzuje do diazometanu po wystawieniu na działanie wodorotlenku sodu przez 20 minut.
Spektroskopia mikrofalowa wskazuje, że w przeciwieństwie do diazometanu, izodiazometan nie jest całkowicie płaski, a azot aminowy ulega inwersji. Badanie ab initio wykazało, że w H 2 N – N≡ C występuje pewien charakter wiązania podwójnego N – N , chociaż mniej niż w wiązaniu NC w H 2 N – C ≡ N. Podobnie jak inne izocyjanków i tlenek węgla , jego pierwotna forma rezonansowa przenosi ładunek ujemny i samotną parę na węglu, co jest stosunkowo rzadką sytuacją w przypadku cząsteczek neutralnych. Pewne znaczenie ma również forma rezonansu z zerowym ładunkiem formalnym na wszystkich atomach; jednak atom węgla ma tylko sekstet elektronów i formalnie jest karbenem .