kolestolon

kolestolon

Dane kliniczne
Inne nazwy	5α-cholest-8(14)-en-3β-ol-15-on; 3β-hydroksy-5α-cholest-8(14)-en-15-on
Identyfikatory
nazwa IUPAC (3S , 5S , 10S , 13R , 17R ) -3-hydroksy-10,13-dimetylo-17-(6-metyloheptan-2-ylo)-1,2,3,4,5,6 ,7,9,11,12,16,17-dodekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-15-on
Numer CAS	50673-97-7
Identyfikator klienta PubChem	39756
ChemSpider	39756
UNII	5P8396T5XF
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6046212
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C27H44O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	400,647 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
UŚMIECH CC(C)CCCC(C)[C@H]1CC(=O)C2=C3CC[C@H]4C[C@H](CC[C@@]4(C3CC[C@]12C)C) O
InChI InChI=1S/C27H44O2/c1-17(2)7-6-8-18(3)23-16-24(29)25-21-10-9-19-15-20(28)11-13- 26(19,4)22(21)12-14-27(23,25)5/h17-20,22-23,28H,6-16H2,1-5H3/t18?,19-,20-,22 ?,23+,26-,27+/m0/s1 Klucz: LINVVMHRTUSXHL-NDNSGUFDSA-N

Kolestolon ( INN , USAN ), znany również jako 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol-15-one , jest silnym inhibitorem biosyntezy steroli , który jest opisywany jako środek hipocholesterolemiczny (obniżający poziom lipidów) . Po raz pierwszy został zgłoszony w 1977 roku i był badany co najmniej do 1988 roku, ale nigdy nie został wprowadzony do użytku medycznego.

Stwierdzono, że kolestolon znacznie obniża poziom cholesterolu w surowicy zarówno u zwierząt, jak iu ludzi. Hamuje wiele stosunkowo wczesnych etapów biosyntezy cholesterolu, takich jak reduktaza HMG-CoA i nie wydaje się wpływać na żadne etapy późnego etapu ( szczególnie po skwalenie ). W przeciwieństwie do inhibitorów biosyntezy cholesterolu w późnym stadium, takich jak triparanol i azakosterol , u zwierząt leczonych kolestolonem nie zaobserwowano akumulacji steroli, co sugeruje, że nie ma on toksyczności inhibitorów biosyntezy cholesterolu w późnym stadium.

Oprócz silnego hamowania biosyntezy cholesterolu, warto zauważyć, że kolestolon służy również jako prekursor cholesterolu i jest skutecznie przekształcany w homogenaty wątroby szczurów oraz po podaniu doustnym szczurom.