Azakosterol

Azakosterol
Azacholesterol.png
Ball-and-stick model of azacosterol
Dane kliniczne
Inne nazwy
20,25-Diazacholesterol; 20,25-azacholesterol; azasterol; diazasterol; SC-12937; przetwornik cyfrowo-analogowy; IMD-760; 17β-(3-(dimetyloamino)propylo)metyloamino )androst-5-en-3β-ol

Drogi podania
Ustami
Identyfikatory
  • (3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-[3-(dimetyloamino)propylo-metyloamino]-10,13-dimetylo-2,3,4,7, 8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H - cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C25H44N2O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 388,640 g · mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2N(C)CCCN(C)C)CC=C4[C@@]3 (CC[C@@H](C4)O)C
  • InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22( 20)24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-, 23-,24-,25-/m0/s1  check Y
  • Klucz:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIJSA-N  check Y
  ☒check N Y (co to jest?)   

Azakosterol ( INN ) lub chlorowodorek azakosterolu ( USAN ) (nazwa handlowa Ornitrol ), znany również jako 20,25-diazacholesterol , jest lekiem obniżającym poziom cholesterolu (hipocholesterolem), który był sprzedawany wcześniej, ale od tego czasu został wycofany. Jest również ptasim chemosterylantem stosowanym do zwalczania populacji gołębi -szkodników poprzez wywoływanie bezpłodności . Lek jest sterolem i pochodną cholesterolu , w którym dwa atomy węgla zostały zastąpione atomami azotu .

Azakosterol działa jako inhibitor reduktazy 24-dehydrocholesterolu (24-DHCR), zapobiegając tworzeniu się cholesterolu z desmosterolu . Chociaż działa głównie hamująco na 24-DHCR, lek hamuje również inne etapy biosyntezy cholesterolu. Działanie przeciwpłodności leku u ptaków polega na hamowaniu produkcji hormonów steroidowych , syntetyzowanych z cholesterolu. Zapobiegając metabolizmowi desmosterolu , lek powoduje jego kumulację, co z kolei powoduje działania niepożądane w postaci hiperkeratozy , zwłaszcza dłoni i stóp .

Zobacz też