kolibolid

kolibolid
Nazwy
	Systematyczna nazwa IUPAC (3S,4R,4aS,5R,8R,9aR)-4-(benzoiloksy)-3-(3-furanylo)heksahydro-5-metylo-5,8-Metano-1H-pirano[3,4-d]oksepina -1,6(5H)-dion
	Inne nazwy (+)-Collybolide;
Identyfikatory
Numer CAS	33340-30-6 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz; Interaktywny obraz;
ChemSpider	9627099;
Identyfikator klienta PubChem	72966961;
	InChI InChI=1S/C22H20O7/c1-22-10-14(27-21(22)25)9-15-16(22)18(29-19(23)12-5-3-2-4-6- 12)17(28-20(15)24)13-7-8-26-11-13/h2-8,11,14-18H,9-10H2,1H3/t14-,15-,16-,17 +,18-,22-/m1/s1 Klucz: JLFUOYRQSZADHD-NVKOURDFSA-N ; InChI=1S/C22H20O7/c1-22-10-14(27-21(22)25)9-15-16(22)18(29-19(23)12-5-3-2-4-6- 12)17(28-20(15)24)13-7-8-26-11-13/h2-8,11,14-18H,9-10H2,1H3 Klucz: JLFUOYRQSZADHD-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH O(C(=O)C1=CC=CC=C1)[C@@H]2[C@@]3([C@@]4(C)C[C@@H](C[C@ ]3(C(=O)O[C@]2(C=5C=COC5)[H])[H])OC4=O)[H]; CC12CC(C(C3C1C(C(OC3=O)C4=COC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5))OC2=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C22H20O7 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	396,395 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Collybolide jest chemicznym składnikiem grzyba Rhodocollybia maculata , grzyba, który rośnie na butwiejącym drewnie drzew iglastych. Jest potencjalnie silnym i selektywnym agonistą receptora K- opioidowego , podobnie jak salwinoryna A . Nie doniesiono o całkowitej syntezie tego związku, a badania są niejednoznaczne co do tego, czy kolybolid jest agonistą receptora K-opioidowego, i nadal nie wiadomo, czy kolybolid jest halucynogenem ; jednak niepotwierdzone doniesienia sugerują, że jest to możliwe. ^{[ potrzebne źródło ]}

Jeśli jest aktywny u ludzi, kolybolid będzie jedynym psychodelicznym agonistą receptora K-opioidowego, który nie jest selektywny dla salwinoryny.

Badania

Gupta i in. stwierdzili, że kolybolid wykazuje tendencyjną aktywność agonisty K-opioidów. Agoniści receptora K-opioidowego są badani pod kątem ich potencjału w leczeniu uzależnień : i wraz z łatwo modyfikowalną strukturą (w przeciwieństwie do salwinoryny A), kolybolid przyciągnął uwagę do rozwoju nowej generacji agonistów receptora K-opioidowego, leków przeciwbólowych , przeciwświądowych , i leki przeciwdepresyjne .

Jest to jednak kwestionowane przez Shevicka i in. , który po zsyntetyzowaniu kolybolidu nie mógł znaleźć aktywności agonisty opioidów K żadnego z enancjomerów . Shevicka i in. zarzucić testowi z 2016 r. i zasugerować: niezidentyfikowane zanieczyszczenie w ekstrakcie C. maculata , degradacja podczas przechowywania lub degradacja podczas obchodzenia się z nim, spowodowały powstanie pochodnej kolibolidu, która jest prawdziwym, ale wciąż nieznanym agonistą receptora K-opioidowego.

^ ^a ^b ^c Gupta, Achla; Gomes, Iwona; Bobeck, Erin N.; Fakira, Amanda K.; Massaro, Mikołaj P.; Sharma, Indrajeet; Jaskinia, Adrien; Hamm, Heidi E.; Parello, Józef; Devi, Lakshmi A. (9 maja 2016). „Collybolide jest nowym stronniczym agonistą receptorów opioidowych κ o silnym działaniu przeciwświądowym” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 113 (21): 6041–6046. Bibcode : 2016PNAS..113.6041G . doi : 10.1073/pnas.1521825113 . PMC 4889365 . PMID 27162327 .
^ Southgate, Emma Helen (19.02.2019). „Przemiany dearomatyczne w syntezie: I. Dearomatywna dihydroksylacja z arenofilami II. Całkowita synteza likorycydyny i narcyklazyny III. W kierunku całkowitej syntezy kolibolidu” . hdl : 2142/104966 . {{ cite journal }} : Cite journal wymaga |journal= ( pomoc )
^ Santino, Federica; Gentilucci, Luca (styczeń 2023). „Projektowanie agonistów receptora opioidowego κ w celu opracowania potencjalnych metod leczenia bólu o zmniejszonych skutkach ubocznych” . Cząsteczki . 28 (1): 346. doi : 10,3390/cząsteczki28010346 . ISSN 1420-3049 . PMC 9822356 . PMID 36615540 .
^ Chakraborty, Soumen; Majumdar, Susruta (2021-05-11). „Naturalne produkty do leczenia bólu: chemia i farmakologia salwinoryny A, mitragyniny i kolybolidu” . Biochemia . 60 (18): 1381–1400. doi : 10.1021/acs.biochem.0c00629 . ISSN 0006-2960 . PMC 7982354 . PMID 32930582 .
^ Shevick, Zofia L.; Freeman, Stephan M.; Tong, Guanghu; Russo, Robin J.; Bohn, Laura M.; Shenvi, Ryan A. (27 lipca 2022). „Asymetryczne syntezy (+) - i (-) -collybolide umożliwiają ponowną ocenę agonizmu receptora opioidowego kappa” . Centralna Nauka ACS . 8 (7): 948–954. doi : 10.1021/accentsci.2c00442 . PMC 9335922 . PMID 35912357 .

[Gupta_Gomes_Bobeck_et_al_2016-1] Gupta, Achla; Gomes, Iwona; Bobeck, Erin N.; Fakira, Amanda K.; Massaro, Mikołaj P.; Sharma, Indrajeet; Jaskinia, Adrien; Hamm, Heidi E.; Parello, Józef; Devi, Lakshmi A. (9 maja 2016). „Collybolide jest nowym stronniczym agonistą receptorów opioidowych κ o silnym działaniu przeciwświądowym” . Obrady Narodowej Akademii Nauk . 113 (21): 6041–6046. Bibcode : 2016PNAS..113.6041G . doi : 10.1073/pnas.1521825113 . PMC 4889365 . PMID 27162327 .

[2] Southgate, Emma Helen (19.02.2019). „Przemiany dearomatyczne w syntezie: I. Dearomatywna dihydroksylacja z arenofilami II. Całkowita synteza likorycydyny i narcyklazyny III. W kierunku całkowitej syntezy kolibolidu” . hdl : 2142/104966 . {{ cite journal }} : Cite journal wymaga |journal= ( pomoc )

[3] Santino, Federica; Gentilucci, Luca (styczeń 2023). „Projektowanie agonistów receptora opioidowego κ w celu opracowania potencjalnych metod leczenia bólu o zmniejszonych skutkach ubocznych” . Cząsteczki . 28 (1): 346. doi : 10,3390/cząsteczki28010346 . ISSN 1420-3049 . PMC 9822356 . PMID 36615540 .

[4] Chakraborty, Soumen; Majumdar, Susruta (2021-05-11). „Naturalne produkty do leczenia bólu: chemia i farmakologia salwinoryny A, mitragyniny i kolybolidu” . Biochemia . 60 (18): 1381–1400. doi : 10.1021/acs.biochem.0c00629 . ISSN 0006-2960 . PMC 7982354 . PMID 32930582 .

[ShevickFreemanTong2022-5] Shevick, Zofia L.; Freeman, Stephan M.; Tong, Guanghu; Russo, Robin J.; Bohn, Laura M.; Shenvi, Ryan A. (27 lipca 2022). „Asymetryczne syntezy (+) - i (-) -collybolide umożliwiają ponowną ocenę agonizmu receptora opioidowego kappa” . Centralna Nauka ACS . 8 (7): 948–954. doi : 10.1021/accentsci.2c00442 . PMC 9335922 . PMID 35912357 .

Nazwy

Systematyczna nazwa IUPAC (3S,4R,4aS,5R,8R,9aR)-4-(benzoiloksy)-3-(3-furanylo)heksahydro-5-metylo-5,8-Metano-1H-pirano[3,4-d]oksepina -1,6(5H)-dion
Inne nazwy (+)-Collybolide
Identyfikatory
Numer CAS	33340-30-6 ^N
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz Interaktywny obraz
ChemSpider	9627099
Identyfikator klienta PubChem	72966961
InChI InChI=1S/C22H20O7/c1-22-10-14(27-21(22)25)9-15-16(22)18(29-19(23)12-5-3-2-4-6- 12)17(28-20(15)24)13-7-8-26-11-13/h2-8,11,14-18H,9-10H2,1H3/t14-,15-,16-,17 +,18-,22-/m1/s1 Klucz: JLFUOYRQSZADHD-NVKOURDFSA-N InChI=1S/C22H20O7/c1-22-10-14(27-21(22)25)9-15-16(22)18(29-19(23)12-5-3-2-4-6- 12)17(28-20(15)24)13-7-8-26-11-13/h2-8,11,14-18H,9-10H2,1H3 Klucz: JLFUOYRQSZADHD-UHFFFAOYSA-N
UŚMIECH O(C(=O)C1=CC=CC=C1)[C@@H]2[C@@]3([C@@]4(C)C[C@@H](C[C@ ]3(C(=O)O[C@]2(C=5C=COC5)[H])[H])OC4=O)[H] CC12CC(C(C3C1C(C(OC3=O)C4=COC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5))OC2=O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C22H20O7 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	396,395 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie