kostiumolid

kostiumolid
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (3a S ,6 E ,10 E ,11a R )-6,10-dimetylo-3-metylideno-3a,4,5,8,9,11a-heksahydrocyklodeka[ b ]furan-2(3H ) -on
Identyfikatory
Numer CAS	553-21-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:3900 ;
CHEMBL	ChEMBL205612 ;
ChemSpider	4444782 ;
Karta informacyjna ECHA	100.208.663
Siatka	(+)-costunolid
Identyfikator klienta PubChem	5281437;
UNII	4IK578SA7Z ;
	InChI InChI=1S/C15H20O2/c1-10-5-4-6-11(2)9-14-13(8-7-10)12(3)15(16)17-14/h5,9,13- 14H,3-4,6-8H2,1-2H3/b10-5+,11-9+/t13-,14+/m0/s1 Klucz: RYLQFBHBWLLLL-AHNJNIBGSA-N ;
	UŚMIECH O=C/1O[C@@H]2/C=C(/CC/C=C(/CC[C@H]2C\1=C)C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H20O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	232,323 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

(+)-Costunolide to naturalnie występujący lakton seskwiterpenowy , po raz pierwszy wyizolowany z korzeni Saussurea costus w 1960 roku. Występuje również w sałacie .

Synteza

Jest syntetyzowany na szlaku mewalonianu , co widać na rycinie 1 . Synteza rozpoczyna się od cyklizacji związku 1 , pirofosforanu farnezylu (FPP), w której pośredniczy cyklaza seskwiterpenowa , syntaza (+)-germakrenu A, z wytworzeniem kationu (+)-germakrylu związku 2 . Wewnątrz tego samego enzymu proton jest tracony, tworząc 3 , ( +)- germakren A. Izoprenylowy łańcuch boczny (+)-germakrenu A jest następnie hydroksylowany przez hydroksylazę (+)-germakrenu A , która jest enzymem cytochromu P450 , z wytworzeniem 4 . NAD(P) ⁺ zależna hydrogenaza (e) następnie utleniają 4 , germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol, przez związek pośredni 5 , germacra-1(10),4,11( 13)-trien-12-al z wytworzeniem związku 6 , kwasu germakrenowego. Enzym cyklochromu P450, syntaza (+)-costunolidu, która jest NADPH i O2 _, następnie utlenia kwas germakrenowy, dając alkoholowy związek pośredni, 7 , który następnie cyklizuje, tworząc lakton 8 , (+)-costunolid .

Rycina 1. Biosynteza (+)-costunolidu.