odczynnik BOP
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
heksafluorofosforan(V) (( 1H -benzo[ d ][1,2,3]triazol-1-ilo)oksy)tris(dimetyloamino)fosfoniowy
|
|
| Inne nazwy odczynnik Castro
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.054.782 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 442,287 g/mol |
| Wygląd | Biały krystaliczny proszek |
| Temperatura topnienia | 136 do 140 ° C (277 do 284 ° F; 409 do 413 K) |
| Częściowo rozpuszczalny w zimnej wodzie reaguje (rozkłada się) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
BOP ( b enzotriazol-1-yl oksytris ( dimetyloamino) fosfoniowy heksafluorofosforan) jest odczynnikiem powszechnie stosowanym w syntezie peptydów . Odradza się jego stosowanie, ponieważ łączenie za pomocą BOP uwalnia HMPA , który jest rakotwórczy, chociaż w przypadku zastosowań na małą skalę w laboratorium organicznym nie jest to wielka wada, ponieważ ma to miejsce w zastosowaniach przemysłowych na dużą skalę. BOP był używany do sprzęgania peptydów, syntezy estrów, estryfikacji kwasów karboksylowych lub jako katalizator. Odczynnik ten jest korzystny w sprzęganiu peptydów z innymi pochodnymi odczynnikami, ponieważ nie występują reakcje uboczne odwodnienia asparaginy lub glutaminy. W sprzęganiu peptydów odczynnik BOP działa dobrze, ponieważ tworzy reaktywne związki pośrednie, które umożliwiają wiązanie amin ze sobą przy niewielkiej utracie energii. W przypadku redukcji kwasów karboksylowych zastosowanie odczynnika BOP z NaBH4 dało wysokie wydajności procentowe.
Zobacz też
- PyBOP , pokrewny odczynnik
- ^ "Heksafluorofosforan (benzotriazol-1-iloksy) tris (dimetyloamino) fosfoniowy 226084" . Odczynnik BOP . Źródło 2020-02-11 .
- ^ a b Prasad, KVSRG; Bharati, K; Haseena, Banu B (5 stycznia 2011). „Zastosowania odczynników sprzęgających peptydy - aktualizacja”. Przegląd i badania International Journal of Pharmaceutical Sciences . 8 (1): 108–119.
- ^ a b McGeary, Ross P. (14.05.1998). „Łatwa i chemoselektywna redukcja kwasów karboksylowych do alkoholi przy użyciu odczynnika BOP i borowodorku sodu”. Litery czworościanu . 39 (20): 3319–3322. doi : 10.1016/S0040-4039(98)00480-8 . ISSN 0040-4039 .