poli(węglan trimetylenu)

poli(węglan trimetylenu)
Poly(trimethylenecarbonate).svg
Nazwy
nazwa IUPAC
poli(węglan trimetylenu), poli(1,3-dioksan-2-on)
Inne nazwy
Poli(TMC), homopolimer 1,3-dioksan-2-onu
Identyfikatory
Nieruchomości
( C4H6O3 ) rz _ _ _ _
Temperatura topnienia 38 do 41°C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Poli(węglan trimetylenu) (PTMC) to alifatyczny poliwęglan syntetyzowany z 6-członowego cyklicznego węglanu, węglanu trimetylenu (węglan 1,3-propylenu lub 1,3-dioksan-2-on). Węglan trimetylenu (TMC) jest bezbarwną krystaliczną substancją stałą o temperaturze topnienia w zakresie od 45°C do 48°C i temperaturze wrzenia 255ºC (przy 760 mmHg). TMC jest pierwotnie syntetyzowany z 1,3-propanodiolu z fosgenem lub tlenkiem węgla, które są silnie trującymi gazami. [ potrzebne źródło ] Inną drogą jest transestryfikacja 1,3-propanodiolu i dialkilowęglanów . Ta droga jest uważana za „bardziej zieloną” w porównaniu z drugą, ponieważ prekursory można uzyskać z zasobów odnawialnych i dwutlenku węgla.

Synteza

W przeciwieństwie do pięcioczłonowego węglanu cyklicznego, sześcioczłonowe, takie jak węglan trimetylenu, są mniej stabilne termodynamicznie niż jego polimer, przechodząc polimeryzację z otwarciem pierścienia z zatrzymywaniem CO 2 {\ displaystyle _ {2}} w i wytwarzanie poliwęglanu alifatycznego.

Polimeryzacja TMC przez katalizatory

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia (ROP) jest najpowszechniejszą metodą stosowaną do syntezy poli(węglanu trimetylenu) i ich kopolimerów, ponieważ ta droga syntezy pozwala na łagodne warunki reakcji. [ potrzebne źródło ]

Do syntezy polimeru zastosowano kilka katalizatorów/inicjatorów ROP, w tym polimeryzację katalizowaną metalem z użyciem tlenków, soli i kompleksów Al, K, Ti, Zn, Zr, Sn i metali ziem rzadkich ; polimeryzacja katalizowana enzymatycznie ; i polimeryzacja inicjowana alkoholem.

Właściwości fizyczne

PTMC jest głównie amorficznym polimerem w stanie zrelaksowanym, ale może wykazywać pewną krystaliczność, zwłaszcza gdy łańcuchy są rozciągnięte.

Polimer ma temperaturę zeszklenia ( ° C i temperaturę topnienia ( do 41 °

PTMC o niskiej masie cząsteczkowej jest gumowatym polimerem o słabej stabilności wymiarowej, kleistości i nieodpowiednich właściwościach mechanicznych. Niemniej jednak amorficzny PTMC o dużej masie cząsteczkowej (ponad 100 000) jest bardzo elastyczny, ma stosunkowo niski moduł sprężystości (5–7 MPa) w temperaturze pokojowej, twardy i wykazuje doskonałe ostateczne właściwości mechaniczne. Właściwości mechaniczne kauczuku można również poprawić po usieciowaniu za pomocą promieniowania gamma.

PTMC ma odporność na hydrolizę nieenzymatyczną w porównaniu z większością poliestrów alifatycznych , ale jest biodegradowalny in vivo przez enzymy. Jest to materiał wchłanialny, ponieważ wiązania estrowe mogą zostać rozerwane enzymatycznie, w wyniku czego powstaje CO i woda. Tak więc in vivo rozkłada się poprzez erozję powierzchniową, a produkty jego rozkładu nie zawierają kwasów organicznych, co zapobiega potencjalnym reakcjom zapalnym.

Aplikacje

Ze względu na przeważającą amorficzną naturę PTMC jest elastycznym polimerem o właściwościach gumowatych. Ponadto biodegradowalność i biokompatybilność PTMC sprawiają, że ma on duże zastosowanie w zastosowaniach biomedycznych jako rusztowania do regeneracji tkanek i urządzenia do podawania leków.

PTMC znalazło zastosowanie jako rusztowanie w inżynierii tkankowej , szczególnie dla niektórych rodzajów tkanek miękkich, w których zachowanie właściwości mechanicznych jest ważne dla odbudowy tkanek. Membrany oparte na PTMC zostały również ocenione jako bariera do stosowania w sterowanej regeneracji tkanek twardych, takich jak kość. Wydajność tych membran jest porównywalna z komercyjnymi membranami z kolagenu i e-PTFE, wykazując dobrą przydatność do stosowania w sterowanej regeneracji kości .

Ze względu na kauczukowy i hydrofobowy charakter, kopolimery na bazie PTMC wytwarzane z ROP TMC z komomerami na bazie laktonów zostały zsyntetyzowane w celu zmodyfikowania tych właściwości, wzmacniając zastosowania. W związku z tym zaproponowano zastosowanie jako resorbowalnych wyrobów medycznych, w których pożądana jest kontrola sztywności i czasu biodegradacji. Głównymi przykładami takich kopolimerów są poli(węglan L-laktydo-ko-trimetylenu), poli(węglan glikolido- ko -trimetylenu) i poli(węglan kaprolaktonu -ko -trimetylenu).

Zaproponowano zastosowanie poli(L-laktydu-ko-trimetylenu węglanu) jako przeszczepów naczyniowych o małej średnicy. Poli(glikolido- ko -trimetylenowęglan) jest komercyjną monofilamentem do szwów o powolnym tempie biodegradacji, co pozwala na utrzymanie wysokiej wytrzymałości mechanicznej zgodnej z rekonwalescencją chirurgiczną. Poli(kaprolakton- ko -węglan trimetylenu) został zaproponowany jako biomateriał na przewody w regeneracji ośrodkowego układu nerwowego.

  1. ^ ab Darensbourg   , Donald J.; Róg, Adolfo Jr.; Moncada, Adriana I. (sierpień 2010). „Łatwa katalityczna synteza węglanu trimetylenu z tlenku trimetylenu i dwutlenku węgla” . zielona chemia . 12 (8): 1376–1379. doi : 10.1039/C0GC00136H . ISSN 1463-9270 .
  2. Bibliografia _ Imamura, Yukari; Matsuda, Takehisa (2010-04-01). „Polimeryzacja węglanu trimetylenu w roztworach wodnych: mechanizm reakcji i charakterystyka: polimeryzacja węglanu trimetylenu” . Journal of Polymer Science Część A: Chemia polimerów . 48 (7): 1485–1492. doi : 10.1002/pola.23891 .
  3. ^   Brignou, Pierre; Guillaume, Sophie M.; Roisnel, Thierry; Bourissou, Didier; Carpentier, Jean-François (lipiec 2012). „Dyskretne kationowe kompleksy cynku i magnezu do podwójnej polimeryzacji z otwarciem pierścienia katalizowanej organicznie / metaloorganicznie z otwarciem pierścienia węglanu trimetylenu” . Chemia - Dziennik Europejski . 18 (30): 9360–9370. doi : 10.1002/chem.201200336 . PMID 22736527 .
  4. ^ a b c Pêgo, Ana Paula; Grijpma, Dirk W.; Feijen, Jan (październik 2003). „Ulepszone właściwości mechaniczne polimerów i sieci węglanu 1,3-trimetylenu” . polimer . 44 (21): 6495–6504. doi : 10.1016/S0032-3861(03)00668-2 .
  5. Bibliografia     _ Volpi, Gael; Lapinte, Vincent; Blanquer, Sebastien (styczeń 2021). „Synteza poli(węglanu trimetylenu) z inicjacji grupy aminowej: rola wiązań uretanowych w krystaliczności” . polimery . 13 (2): 280. doi : 10.3390/polim13020280 . ISSN 2073-4360 . PMC 7829917 . PMID 33467051 .
  6. ^ a b    van Leeuwen, AC; Huddleston Slater, JJR; Gielkens, PFM; de Jong, JR; Grijpma, DW; Bos, RRM (2012-04-01). „Sterowana regeneracja kości w ubytkach żuchwy szczura przy użyciu wchłanialnych membran barierowych z poli(węglanu trimetylenu)” . Acta Biomaterialia . 8 (4): 1422–1429. doi : 10.1016/j.actbio.2011.12.004 . ISSN 1742-7061 . PMID 22186161 .
  7. ^   Mindemark, Jonas; Hilborn, Jöns; Bowden, Tim (kwiecień 2007). „Katalizowana grupami końcowymi polimeryzacja z otwarciem pierścienia węglanu trimetylenu” . makrocząsteczki . 40 (10): 3515–3517. Bibcode : 2007MaMol..40.3515M . doi : 10.1021/ma0629081 . ISSN 0024-9297 .
  8. ^ ab Braghirolli     , DI; Caberlon, B.; Gamba, D.; Petry, Jftc.; Dias, ML; Pranke, P. (2019). „Rusztowania elektroprzędzone z poli(węglanu trimetylenu-ko-L-laktydu) do stosowania jako przeszczepy naczyniowe” . Brazylijski Dziennik Badań Medycznych i Biologicznych . 52 (8): e8318. doi : 10.1590/1414-431x20198318 . ISSN 1414-431X . PMC 6694404 . PMID 31411247 .
  9. ^ ab Noorsal   , K.; Płaszcz, doktor medycyny; Gladden, LF; Cameron, RE (maj 2005). „Badania degradacji i uwalniania leku kopolimeru poli(glikolidu-ko-węglanu trimetylenu) (Maxon)” . Journal of Applied Polymer Science . 95 (3): 475–486. doi : 10.1002/app.21108 . ISSN 0021-8995 .
  10. ^ ab Rocha     , Daniela Nogueira; Brytyjczycy, Pedro; Fonseca, Carlos; Pêgo, Ana Paula (luty 2014). „Poli (węglan trimetylenu-co-ε-kaprolakton) wspomaga wzrost aksonów” . PLOS JEDEN . 9 (2): e88593. Bibcode : 2014PLoSO...988593R . doi : 10.1371/journal.pone.0088593 . ISSN 1932-6203 . PMC 3937290 . PMID 24586346 .
Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Poly(trimethylene_carbonate)&oldid=1116162101 ”