węglan trimetylenu

węglan trimetylenu
Trimethylene carbonate.svg
1,3-Dioxan-2-one-3D-balls.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
1,3-dioksan-2-on
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.114.239 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2
    Klucz: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2
    Klucz: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYAZ
  • O=C1OCCCO1
Nieruchomości
C4H6O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 102,089 g · mol -1
Wygląd Białe ciało stałe
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Węglan trimetylenu lub węglan 1,3-propylenu jest 6-członowym cyklicznym estrem węglanowym . Jest to bezbarwne ciało stałe, które po podgrzaniu lub katalitycznym otwarciu pierścienia przekształca się w poli(węglan trimetylenu) (PTMC). Takie polimery nazywane są poliwęglanami alifatycznymi i są interesujące dla potencjalnych zastosowań biomedycznych. Pochodną izomeryczną jest węglan propylenu , bezbarwna ciecz, która nie polimeryzuje samorzutnie.

Przygotowanie

Związek ten można otrzymać z 1,3-propanodiolu i chloromrówczanu etylu (substytut fosgenu) lub z oksetanu i dwutlenku węgla z odpowiednim katalizatorem:

HOC 3 H 6 OH + ClCO 2 C 2 H 5 → C 3 H 6 O 2 CO + C 2 H 5 OH + HCl
C 3 H 6 O + CO 2 → C 3 H 6 O 2 CO

Ten cykliczny węglan ulega polimeryzacji z otwarciem pierścienia, dając poli (węglan trimetylenu), w skrócie PTMC.

TCM polymerization.png

Urządzenia medyczne

Polimer PTC jest przedmiotem zainteresowania handlowego jako biodegradowalny polimer o zastosowaniach biomedycznych. Kopolimer blokowy kwasu glikolowego i węglanu trimetylenu (TMC) jest materiałem na szew Maxon, monofilamentowy szew wchłanialny, który został wprowadzony w połowie lat 80-tych. Ten sam materiał jest stosowany w innych resorbowalnych wyrobach medycznych.

Zobacz też