Węglan propylenu

Węglan propylenu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 4-metylo-1,3-dioksolan-2-on
	Inne nazwy ; ; ; ; ; ; ; ; ( RS )-4-metylo-1,3-dioksolan-2-on Cykliczny węglan propylenu Ester propylenowy kwasu węglowego Cykliczny węglan 1,2-propylenu Cykliczny węglan glikolu propylenowego 1,2-propanodiolu węglan 4-metylo-2-okso-1 ,3-dioksolan Arconat 5000 Texacar PC
Identyfikatory
Numer CAS	108-32-7 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	7636 ;
Karta informacyjna ECHA	100.003.248
PubChem CID	7924;
UNII	8D08K3S51E ;
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID2026789 ;
	InChI InChI=1S/C5H8O6/c1-3(11-5(8)9)2-10-4(6)7/h3H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/p -1 Klucz: ZEBXBLIKXVICMJ-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C5H8O6/c1-3(11-5(8)9)2-10-4(6)7/h3H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/p -1 Klucz: ZEBXBLIKXVICMJ-REWHXWOFAP ;
	UŚMIECHA SIĘ CC1COC(=O)O1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 6 O 3
Masa cząsteczkowa	102,089 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Gęstość	1,205 g/cm 3
Temperatura topnienia	−48,8 ° C (–55,8 ° F; 224,3 K)
Temperatura wrzenia	242 ° C (468 ° F; 515 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Bardzo dobrze rozpuszczalny (240 g/L w 20°C)
Współczynnik załamania światła ( n D )	1,4189
Struktura
Moment dipolowy	4,9 D
Zagrożenia
	Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP/BHP):
Główne zagrożenia	Drażniący
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H319
Ostrzeżenia ostrzegawcze	P305+P351+P338
NFPA 704 (ognisty diament)	1 1 1
Temperatura zapłonu	132 ° C (270 ° F; 405 K)
Temperatura samozapłonu ;	455 ° C (851 ° F; 728 K)
Karta charakterystyki (SDS)	MSDS autorstwa Mallinckrodta Bakera
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w Infoboksie

Węglan propylenu (często w skrócie PC ) jest związkiem organicznym o wzorze C ₄ H ₆ O ₃ . Jest to cykliczny ester węglanowy otrzymywany z glikolu propylenowego . Ta bezbarwna i bezwonna ciecz jest przydatna jako polarny , aprotonowy rozpuszczalnik . Węglan propylenu jest chiralny , ale w większości kontekstów jest stosowany jako mieszanina racemiczna .

Przygotowanie

Chociaż wiele węglanów organicznych wytwarza się przy użyciu fosgenu , węglany propylenu i etylenu stanowią wyjątki. Wytwarza się je głównie przez karbonatację epoksydów ( tutaj epoksypropan lub tlenek propylenu ) :

CH ₃ CHCH ₂ O + CO ₂ → CH ₃ C ₂ H ₃ O ₂ CO

Proces jest szczególnie atrakcyjny, ponieważ produkcja tych epoksydów pochłania dwutlenek węgla. Zatem ta reakcja jest dobrym przykładem procesu ekologicznego. Odpowiednia reakcja 1,2-propanodiolu z fosgenem jest złożona i daje nie tylko węglan propylenu, ale także produkty oligomeryczne.

Węglan propylenu można również syntetyzować z mocznika i glikolu propylenowego nad octanem cynku .

Aplikacje

Jako rozpuszczalnik

Jako polarny, aprotonowy rozpuszczalnik stosuje się węglan propylenu. Ma wysokocząsteczkowy moment dipolowy (4,9 D ), znacznie wyższy niż aceton (2,91 D ) i octan etylu (1,78 D ). Można na przykład otrzymać potas , sód i inne metale alkaliczne poprzez elektrolizę ich chlorków i innych soli rozpuszczonych w węglanie propylenu.

Elektrolit

Ze względu na wysoką przenikalność względną (stała dielektryczna) wynoszącą 64, jest on często stosowany jako składnik elektrolitów o wysokiej przenikalności w akumulatorach litowych , zwykle razem z rozpuszczalnikiem o niskiej lepkości (np. dimetoksyetanem ). Jego wysoka polarność pozwala mu stworzyć skuteczną solwatacyjną wokół jonów litu, tworząc w ten sposób elektrolit przewodzący . Nie jest on jednak stosowany w akumulatorach litowo-jonowych ze względu na jego destrukcyjny wpływ na grafit .

Węglan propylenu można również znaleźć w niektórych klejach , środkach do usuwania farb i kosmetykach . Stosowany jest także jako plastyfikator . Węglan propylenu stosuje się także jako rozpuszczalnik do usuwania CO2 _z gazu ziemnego i gazu syntezowego, w którym nie występuje również H2S _. To zastosowanie zostało opracowane przez El Paso Natural Gas Company i Fluor Corporation w latach pięćdziesiątych XX wieku do użytku w zakładzie gazowniczym hrabstwa Terrell w zachodnim Teksasie, obecnie należącym do Occidental Petroleum.

Inny

Produkt w postaci węglanu propylenu można przekształcić w inne estry węglanowe również poprzez transestryfikację (patrz ester węglanowy # Transestryfikacja węglanowa ).

W spektrometrii masowej z jonizacją przez elektrorozpylanie węglan propylenu domieszkuje się do roztworów o niskim napięciu powierzchniowym, aby zwiększyć ładunek analitu.

W reakcji Grignarda węglan propylenu (lub większość innych estrów węglanowych) można zastosować do wytworzenia trzeciorzędowych alkoholi .

Bezpieczeństwo

Badania kliniczne wskazują, że węglan propylenu stosowany w preparatach kosmetycznych nie powoduje podrażnienia i uczulenia skóry, natomiast stosowany w postaci nierozcieńczonej obserwuje się umiarkowane podrażnienie skóry. Nie zaobserwowano znaczących skutków toksycznych u szczurów karmionych węglanem propylenu, narażonych na działanie par lub nierozcieńczonej cieczy. W Stanach Zjednoczonych węglan propylenu nie podlega przepisom dotyczącym lotnego związku organicznego (LZO), ponieważ nie przyczynia się znacząco do powstawania smogu i ponieważ nie wiadomo ani nie podejrzewa się, że jego opary powodują raka lub inne skutki toksyczne.

Zobacz też