werbenol

werbenol
+ cis Verbenol.svg
(+)- cis -werbenol
- cis Verbenol.svg
(-)- cis -werbenol
+ trans Verbenol.svg
(+)- trans -werbenol
- trans Verbenol.svg
(-)- trans -werbenol
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
4,6,6-Trimetylobicyklo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
Inne nazwy

2-Pine-4- ol Pin-2-en-4-ol
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Karta informacyjna ECHA 100.006.793 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • Klucz: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
Nieruchomości
C10H16O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 152,237 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Werbenol ( 2-pine-4-ol ) to grupa stereoizomerycznych bicyklicznych alkoholi monoterpenowych . Stwierdzono, że związki te są aktywnymi składnikami feromonów owadów i olejków eterycznych .

izomery

Znane są cztery stereoizomery werbenolu. W przypadku cis dwie grupy metylowe (-CH 3 ) znajdują się po tej samej stronie pierścienia węglowego co grupa hydroksylowa (-OH), aw przypadku izomeru trans po przeciwnych stronach. Ponownie, istnieją enancjomery każdej postaci, które wykazują aktywność optyczną , to znaczy zmieniają płaszczyznę światła spolaryzowanego liniowo, gdy przechodzi ono przez substancję lub jej roztwór. trans -Verbenol to chrząszcz kosodrzewiny feromon, który przyciąga owady do drzewa. cis -Verbenol jest feromonem agregacyjnym Ips typographus i Dendroctonus ponderosae Hopkins.

Skład enancjomeryczny

Zazwyczaj werbenol i pokrewne cykliczne monoterpeny są dostępne jako nieracemiczne mieszaniny ich enancjomerów. Istnieją metody zwiększania nadmiaru enancjomerycznego (czystości optycznej) werbenolu oraz izolowania poszczególnych enancjomerów.