Liaza (S)-hydroksynitrylu
| Identyfikatory liazy | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ( S )-hydroksynitrylu | |||||||||
| nr WE | 4.1.2.47 | ||||||||
| Bazy danych | |||||||||
| IntEnz | Widok IntEnz | ||||||||
| BRENDA | Wpis BRENDY | ||||||||
| ExPASy | Widok NiceZyme | ||||||||
| KEGG | Wpis KEGG | ||||||||
| MetaCyc | szlak metaboliczny | ||||||||
| PRYM | profil | ||||||||
| Struktury PDB | RCSB PDB PDBe PDB suma | ||||||||
| |||||||||
( S )-hydroksynitryloliaza ( EC 4.1.2.47 , (S)-cyjanohydryna wytwarzająca liazę hydroksynitrylu , (S)-oksynitrylaza , (S)-HbHNL , (S)-MeHNL , liaza hydroksynitrylu , oksynitrylaza , HbHNL , MeHNL , (S )-selektywna liaza hydroksynitrylu , (S)-cyjanohydrynokarbonylo-liaza (tworząca cyjanki) , hydroksynitrylaza ) to enzym o nazwie systematycznej liaza (S)-cyjanohydryny (tworząca cyjanki) . Enzym ten katalizuje przemianę między cyjanohydrynami i związkami karbonylowymi pochodzącymi z cyjanohydryny z wolnym cyjankiem , jak w następujących dwóch reakcjach chemicznych :
- alifatyczny ( S ) -hydroksynitryl } alifatyczny aldehyd lub keton + cyjanek
- aromatyczny ( S ) -hydroksynitryl aromatyczny aldehyd + cyjanek }
W naturze uwalnianie cyjanku służy jako mechanizm obronny przed roślinożercami i atakiem drobnoustrojów na rośliny . Liazy hydroksynitrylowe fałdu hydrolazy α/β są blisko spokrewnione z esterazami . Wszyscy członkowie fałdu hydrolazy α/β zawierają konserwatywną triadę katalityczną ( nukleofil – histydyna – asparaginian ). Nukleofilem przypadku jest seryna . W przeciwieństwie do esteraz, proteaz serynowych , lipaz i innych enzymów z tej rodziny, nukleofil w liazach hydroksynitrylowych działa jako akceptor protonów . Kluczowymi aminokwasowymi w tej reakcji są lizyna w pozycji 236 i treonina w pozycji 11. Lys 236 pomaga w orientacji substratu , podczas gdy Thr 11 służy do blokowania dziury oksyanionowej , która przekształciłaby enzym w esterazę.
Powszechnie badane ( S )-selektywne liazy hydroksynitrylowe obejmują MeHNL z Manihot esculenta i HbHNL z Hevea brasiliensis . Stwierdzono również, że ( R )-selektywne liazy hydroksynitrylowe istnieją w Arabidopsis thaliana (AtHNL). Uważa się, że AtHNL katalizuje tę reakcję za pomocą innego mechanizmu.
Nie wszystkie liazy hydroksynitrylowe należą do rodziny hydrolaz α/β. PaHNL ( Prunus amygdalus ), ( R )-selektywny jak AtHNL, wykorzystuje kofaktor flawinowy do katalizowania cyjanogenezy .
Naturalne substraty liazy hydroksynitrylu
cyjanohydryna acetonu jest naturalnym substratem HbHNL, chociaż HbHNL wykazuje również aktywność z mandelonitrylem , naturalnym substratem PaHNL. Rozszczepienie mandelonitrylu na benzaldehyd i cyjanek jest tym, co daje charakterystyczny zapach amaretto migdałów. Naturalny substrat AtHNL jest nieznany, ponieważ Arabidopis thaliana nie wykryto cyjanohydryn .
Nienaturalne podłoża
Stwierdzono, że oprócz rozszczepienia cyjanohydryny, HNL katalizują reakcję nitroaldolu na niskich poziomach.
Linki zewnętrzne
- (S) -hydroksynitryl + liaza w US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
