Mandelonitryl

Mandelonitryl

Nazwy
nazwa IUPAC 2-hydroksy-2-fenyloacetonitryl
Inne nazwy α-hydroksybenzenoacetonitryl
Identyfikatory
Numer CAS	532-28-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
Referencja Beilsteina	2207122
CHEBI	CHEBI:16910   Y
CHEMBL	ChEMBL1393845
ChemSpider	10304   Y
Karta informacyjna ECHA	100.007.758
Numer WE	208-532-7
Referencja Gmelin	1684586
KEGG	C00561   Y
Identyfikator klienta PubChem	10758
UNII	584322E08A   T
Numer ONZ	2810
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2025422
InChI InChI=1S/C8H7NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H   Y Klucz: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C8H7NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H Klucz: NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYAG
UŚMIECH N#CC(O)c1ccccc1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8H 7N O _ _
Masa cząsteczkowa	133,150 g·mol -1
Gęstość	1,117 g/ml
Temperatura topnienia	22 ° C (72 ° F; 295 K) ( R / S )
Temperatura wrzenia	282,70 ° C (540,86 ° F; 555,85 K) Rozkłada się
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	toksyczny
Punkt zapłonu	113 ° C (235 ° F; 386 K)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	kwas migdałowy , fenyloacetonitryl
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

W chemii organicznej mandelonitryl jest nitrylem kwasu migdałowego lub pochodną cyjanohydryny benzaldehydu . Niewielkie ilości mandelonitrylu występują w pestkach niektórych owoców.

Występowanie

Mandelonitryl jest częścią aglikonu cyjanogennych glikozydów prunazyny i amigdaliny .

Naturalnie występujący enancjomer ( R )-(+) znajduje zastosowanie jako półprodukt do wytwarzania optycznie czynnych kwasów α-hydroksykarboksylowych , α-hydroksyaldehydów, α-hydroksyketonów i 2-aminoalkoholi .

Mandelonitryl może rozkładać się na cyjanek i benzaldehyd, reakcję, która może być katalizowana przez enzym liazę mandelonitrylową .

Przygotowanie

Racemiczny mandelonitryl można przygotować podobnie do wielu innych cyjanohydryn. W reakcji w jednym naczyniu benzaldehyd poddaje się reakcji z wodorosiarczynem sodu , otrzymując odpowiedni addukt, który dalej reaguje z wodnym roztworem cyjanku sodu , dając produkt racemiczny: