cyjanek benzylu

cyjanek benzylu

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC fenyloacetonitryl
Inne nazwy cyjanek benzylu 2-fenyloacetonitryl α-tolunitryl benzylonitryl
Identyfikatory
Numer CAS	140-29-4   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:25979   Y
ChemSpider	13839308   Y
Karta informacyjna ECHA	100.004.919
KEGG	C16074   Y
Identyfikator klienta PubChem	8794
UNII	23G40PRP93   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID2021492
InChI InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2   Y Klucz: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2 Klucz: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ
UŚMIECH N#CCc1ccccc1
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 8 H 7 N
Masa cząsteczkowa	117,15 g/mol
Wygląd	Bezbarwna oleista ciecz
Gęstość	1,015 g/cm 3
Temperatura topnienia	-24 ° C (-11 ° F; 249 K)
Temperatura wrzenia	233 do 234 ° C (451 do 453 ° F; 506 do 507 K)
Podatność magnetyczna (χ)	-76,87· 10-6 cm3 / mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   Y ( co to jest Y N ?) Referencje w infoboksie

Cyjanek benzylu (w skrócie BnCN ) jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C ₆ H ₅ CH ₂ CN. Ta bezbarwna oleista aromatyczna ciecz jest ważnym prekursorem wielu związków w chemii organicznej .

Przygotowanie

Cyjanek benzylu można wytworzyć poprzez syntezę nitrylu Kolbego między chlorkiem benzylu i cyjankiem sodu oraz przez oksydacyjną dekarboksylację fenyloalaniny .

Cyjanki benzylu można również wytworzyć przez arylowanie acetonitrylu podstawionego sililem.

Reakcje

Cyjanek benzylu ulega wielu reakcjom charakterystycznym dla nitryli. Można go hydrolizować z wytworzeniem kwasu fenylooctowego lub można go użyć w reakcji Pinnera z wytworzeniem estrów kwasu fenylooctowego . Uwodornienie daje β-fenetyloaminę .

Związek zawiera „aktywną jednostkę metylenową ”. Następuje bromowanie, co daje PhCHBrCN. Różnorodne reakcje indukowane zasadą skutkują tworzeniem nowych wiązań węgiel-węgiel .

Używa

Cyjanek benzylu jest stosowany jako rozpuszczalnik i materiał wyjściowy w syntezie środków grzybobójczych (np. Fenapanil), substancji zapachowych ( alkohol fenetylowy ), antybiotyków i innych środków farmaceutycznych . W wyniku częściowej hydrolizy BnCN powstaje 2-fenyloacetamid.

Farmaceutyki

Cyjanek benzylu jest użytecznym prekursorem wielu farmaceutyków. Przykłady obejmują:

• Leki przeciwarytmiczne (np. dyzopiramid )
• Leki przeciwdepresyjne: np. Milnacipran i Lomevacton
• Leki przeciwhistaminowe (np. lewokabastyna (para-fluoro), feniramina i azatadyna .
• Leki przeciwkaszlowe (np. izoaminil , oxeladin , butetamat, pentapiperyd i pentoksyweryna )
• Leki moczopędne (np. triamteren )
• Leki nasenne (np. alonimid i fenobarbital ) i fenglutarimid
• Spazmolityki (np. pentapiperyd i drofenina )
• Stymulanty (np. metylofenidat )
• Opioidy (np. etoheptazyna , petydyna i fenoperydyna ) i metadon

Rozporządzenie

Ponieważ cyjanek benzylu jest użytecznym prekursorem wielu narkotyków o potencjale rekreacyjnym , wiele krajów ściśle reguluje ten związek.

Stany Zjednoczone

Cyjanek benzylu jest regulowany w Stanach Zjednoczonych jako substancja chemiczna z listy DEA I.

Chiny

Cyjanek benzylu jest regulowany w Chińskiej Republice Ludowej jako prekursor narkotyków klasy III od 7 czerwca 2021 r.

Bezpieczeństwo

Cyjanek benzylu, podobnie jak pochodne benzylu, działa drażniąco na skórę i oczy.

Zobacz też

• cyjanek bromobenzylu

Linki zewnętrzne

• Profil chemiczny EPA dla fenyloacetonitrylu