2,3,4-pentanotrion
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Pentan-2,3,4-trion |
|
| Inne nazwy Pentanetrion Dimetylotriketon |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C5H6O3 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 114,100 g·mol -1 |
| Wygląd | olejek czerwono-pomarańczowy |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane triketony
|
2,3,4-triketoheksan, 2,3,5-triketoheksan, 2,3,5-triketoheksan, 2,4,6-triketoheptan |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,3,4-pentanotrion (lub nazwa IUPAC pentan-2,3,4-trion , triketopentan lub dimetylotriketon ) jest najprostszym liniowym triketonem , ketonem z trzema grupami C=O. Jest to cząsteczka organiczna o wzorze CH 3 COCOCOCH 3 .
Produkcja
2,3,4-pentanotrion można wytworzyć przez utlenienie 2,4-pentanodionu dwutlenkiem selenu . Ludwig Wolff wytworzył 2,3-oksym w reakcji hydroksyloaminy z izonitrozoacetyloacetonem w zimnym, wodnym, stężonym roztworze.
Jeszcze inne sposoby tworzenia trionów zaczynają się od β-dionu i utleniają węgiel w pozycji α, między dwiema grupami ketonowymi. Różne metody obejmują reakcję z bromem w celu wytworzenia dibromku, a następnie reakcję z aldehydem octowym i hydrolizę. Można również stosować tlenki azotu. Innym sposobem jest poddanie reakcji 2,4-pentandodionu z p -nitrozo-N,N-dimetyloaniliną; tworząc pochodną α-diazo-β-dikarbonylową, a następnie poddając ją reakcji z trifenylofosfiną , a następnie hydrolizując roztworem azotynu sodu . Albo pochodną α-diazo-β-dikarbonylową można potraktować tert -butylu.
Nieruchomości
2,3,4-pentanotrion pojawia się jako pomarańczowo-czerwony olej. Bardziej intensywny kolor wynika z większej koniugacji podwójnych wiązań i potencjalnego rezonansu. Rodzaj centrum koloru nazywany jest chromoforem zależnym, ponieważ gdy jest mniej grup C=O, kolor jest mniej intensywny lub nieobecny. Tak więc diacetyl z dwiema grupami karbonylowymi jest żółty, a aceton z jedną nie ma koloru.
Przy obniżonym ciśnieniu 20 mmHg wrze w temperaturze 60°C. Jest higroskopijny .
Zapach jest mocny i nie jest zły.
Reakcje
Po wchłonięciu wody, być może z atmosfery, 2,3,4-pentanotrion tworzy hydrat. Wodzian topi się w temperaturze 52°C. Hydrat o wzorze CH 3 COC(OH) 2 COCH 3 jest bezbarwny.
2,3,4-Pentanetrion jest silnym środkiem redukującym. Rozkład termiczny katalizowany siarczanem miedzi daje w wyniku dwutlenek węgla i diacetyl .
2,3,4-pentanotrion reaguje z nadtlenkiem wodoru , dając kwas octowy i tlenek węgla . Dodanie HOOH między C2 i C4 daje cykliczny związek pośredni, który ulega rozkładowi.
W przypadku nadtlenków lekkich lub organicznych może zachodzić reakcja wolnorodnikowa (jak w przypadku triketonów), w wyniku której cząsteczka jest rozcinana na fragmenty CH 3 COCO • i CH 3 CO • . Mogą one łączyć się z nienaruszonymi cząsteczkami lub ze sobą, tworząc inne ketony.
Podczas ogrzewania 2,3,4-pentanotrionu z tlenem produktami utleniania są diacetyl, kwas octowy, woda i dwutlenek węgla.
Alkalia przekształcają go w kwas octowy i formaldehyd .
2,3,4-pentanotrion przeprowadza reakcję kondensacji z o -fenylenodiaminą, dając metylo-chinoksalino-2-metyloketon, heterocykliczny dicykl. W tym przypadku atomy węgla o numerach 2 i 3 reagują z grupami aminowymi, pozostawiając sam CO o numerze 5.
Kolejna kondensacja może nastąpić z 2,5,6-triamino-4(3H ) pirymidynonem, dając 6-acetylo-2-amino-7-metylo-4(3H ) pterydynon.
Agenci Grignarda reagują. Bromek fenylomagnezu w nadmiarze reagując z 2,3,4-pentanotrionem daje fenyloacetylokarbinol, a także metylodyfenylokarbinol.
Pochodne
Pochodne obejmują 2,3,4-pentanotrione-3-oksym, 2,3,4-pentanotrione-3-(O-metylooksym), 2,3,4-pentanotrione-2-oksym, 2,3,4-pentanotrione- 2,3-dioksym, 2,3,4-pentanotrionetrioksym, semikarbazon 2,3,4-pentanotrionu, fenylohydrazon 2,3,4-pentanotrionu, bis(fenylohydrazon) 2,3,4-pentanotrionu.
3-oksym topi się w temperaturze 75 ° C, a bis (semikarbazon) ma temperaturę topnienia 221 ° C.