2,3-epoksybutan

2,3-epoksybutan
Meso-2,3-epoxybutane.png
2,3-expoxybutane,chiral.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
2,3-dimetylooksiran
Inne nazwy
Tlenek 2,3-butylenu, Tlenek 2,3-butenu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Karta informacyjna ECHA 100.019.889 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 221-877-8
  • mezo lub cis: 244-406-8
  • R, R: 244-406-8
Identyfikator klienta PubChem
Numer ONZ 3271
  • InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3
    Klucz: PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N
  • mezo lub cis: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4+
    Klucz: PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N
  • S,S: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4-/m0/s1
    Klucz: PQXKWPLDPFFDJP-IMJSIDKUSA-N
  • R,R: InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3/t3-,4-/m1/s1
    Klucz: PQXKWPLDPFFDJP-QWWZWVQMSA-N
  • CC1C(O1)C
  • mezo lub cis: C[C@@H]1[C@@H](O1)C
  • S,S: C[C@H]1[C@@H](O1)C
  • R,R: C[C@@H]1[C@H](O1)C
Nieruchomości
C4H8O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 72,107 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 0,837 g·cm -3
Temperatura wrzenia 64–78 ° C (147–172 ° F; 337–351 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

2,3-Epoksybutan jest związkiem organicznym o wzorze CH3CH ( O) CHCH3 . To jest epoksyd . Związek występuje w postaci trzech stereoizomerów, pary enancjomerów i izomeru mezo. Wszystkie są bezbarwnymi cieczami.

Przygotowanie i reakcje

2,3-Epoksybutan wytwarza się z 2-butenu przez chlorohydrynę :

CH 3 CH=CHCH 3 + HOCl → CH 3 CH(OH)CH(Cl)CH 3
CH 3 CH(OH)CH(Cl)CH 3 → CH 3 CH(O)CHCH 3 + HCl

Częstą reakcją jest jego uwodnienie do 2,3-butanodiolu . Zgłoszono wiele takich reakcji otwarcia pierścienia .

  1. Bibliografia _ _ _ Weinheima. doi : 10.1002/14356007.a04_455.pub2
  2. ^ Nugent, William A. (1998). „Desymetryzacja epoksydów mezo z halogenkami: nowa reakcja katalityczna oparta na wglądzie mechanistycznym”. Dziennik Amerykańskiego Towarzystwa Chemicznego . 120 (28): 7139–7140. doi : 10.1021/JA981031L .