2,3-butanodiol
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Butano-2,3-diol |
|
| Inne nazwy Glikol 2,3-butylenowy Glikol pseudobutylenowy 2,3-dihydroksybutan Butan-2,3-diol Dietanol [ potrzebne źródło ] i bis-etanol |
|
| Identyfikatory | |
|
|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.431 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII |
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H10O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 90,122 g·mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | bezwonny |
| Gęstość | 0,987 g/ml |
| Temperatura topnienia | 19 ° C (66 ° F; 292 K) |
| Temperatura wrzenia | 177 ° C (351 ° F; 450 K) |
| Mieszalny | |
| Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach | Rozpuszczalny w alkoholu , ketonach , eterze |
| dziennik P | -0,92 |
| Ciśnienie pary | 0,23 hPa (20°C) |
| Kwasowość ( p Ka ) | 14,9 |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1,4366 |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
213,0 J/K mol |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
-544,8 kJ/mol |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
| 402 ° C (756 ° F; 675 K) | |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
5462 mg/kg (szczur, doustnie) |
| Związki pokrewne | |
|
Powiązane butanodiole
|
1,4-Butanodiol 1,3-Butanodiol |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
2,3-Butanodiol jest związkiem organicznym o wzorze (CH 3 CHOH) 2 . Jest klasyfikowany jako vic -diol ( glikol ). Występuje w postaci trzech stereoizomerów, chiralnej i izomeru mezo. Wszystkie są bezbarwnymi cieczami. Zastosowania obejmują prekursory różnych tworzyw sztucznych i pestycydów.
izomeria
Spośród trzech stereoizomerów dwa to enancjomery (lewo- i dekstro-2,3-butanodiol), a jeden to związek mezo . Para enancjomerów ma konfiguracje (2 R , 3 R ) i (2 S , 3 S ) przy atomach węgla 2 i 3, podczas gdy związek mezo ma konfigurację (2 R , 3 S ) lub równoważnie (2 S , 3 R ) .
Produkcja przemysłowa i zastosowania
2,3-Butanodiol otrzymuje się przez hydrolizę 2,3-epoksybutanu :
- (CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CH OH) 2 CH 3
Rozkład izomerów zależy od stereochemii epoksydu .
Izomer mezo jest używany do łączenia z naftaleno-1,5-diizocyjanianem. Powstały poliuretan nosi nazwę „Vulkollan”.
Produkcja biologiczna
(2R , 3R ) -stereoizomer 2,3 -butanodiolu jest wytwarzany przez różne mikroorganizmy w procesie znanym jako fermentacja butanodiolu . Występuje naturalnie w maśle kakaowym , korzeniach Ruta graveolens , słodkiej kukurydzy i zgniłych małżach . Stosowany jest do rozdziału karbonylowych w chromatografii gazowej .
Podczas II wojny światowej prowadzono badania nad wytwarzaniem 2,3-butanodiolu na drodze fermentacji w celu wytworzenia 1,3-butadienu , monomeru polibutadienu stosowanego w wiodącym typie kauczuku syntetycznego . Może pochodzić z fermentacji melasy z trzciny cukrowej.
Fermentacyjna produkcja 2,3-butanodiolu z węglowodanów obejmuje sieć reakcji biochemicznych, którymi można manipulować, aby zmaksymalizować produkcję.
2,3-butanodiol został zaproponowany jako paliwo rakietowe, które można by wytworzyć na Marsie za pomocą cyjanobakterii i E. coli, wysłanych z Ziemi, pracujących na zasobach dostępnych na powierzchni Marsa.
Reakcje
2,3-butanodiol ulega odwodnieniu, tworząc butanon (keton metylowo-etylowy):
- (CH 3 CH OH) 2 → CH 3 C(O) CH 2 CH 3 + H 2 O
Może również ulegać odwodnieniu z wytworzeniem butenu :
- (CH 3 CH OH) 2 + 2 H 2 → C 4 H 8 + 2 H 2 O
- ^ Boutron P. (1992). „Krioprotekcja krwinek czerwonych przez 2,3-butanodiol zawierający głównie izomery levo i dextro”. Kriobiologia . 29 (3): 347–358. doi : 10.1016/0011-2240(92)90036-2 . PMID 1499320 .
- ^ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). „Dehydrogenaza glicerolu odgrywa podwójną rolę w metabolizmie glicerolu i tworzeniu 2,3-butanodiolu w Klebsiella pneumoniae ” . Dziennik Chemii Biologicznej . 289 (9): 6080–6090. doi : 10.1074/jbc.M113.525535 . PMC 3937674 . PMID 24429283 .
- Referencje _ _ _ _ _ VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a04_455
- ^ C. De Mas; Uwaga Jansen; GT Tsao (1988). „Wytwarzanie optycznie czynnego 2,3-butanodiolu przez Bacillus polymyxa”. Biotechnologia. Bioeng . 31 (4): 366–377. doi : 10.1002/bit.260310413 . PMID 18584617 . S2CID 36530193 .
- ^ „Kwas 3,5-dinitrobenzoesowy” . Połączony słownik chemiczny . Chapman i Hall / CRC Press . 2007.
- ^ „2,3-butanodiol pochodzący z fermentacji” , Marcio Voloch i in. in Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., Anglia, tom 2, sekcja 3, s. 933 (1986).
- Bibliografia _ Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). „Zwiększona produkcja 2,3-butanodiolu z melasy z trzciny cukrowej”. Biochemia stosowana i biotechnologia . 175 (6): 3014–3024. doi : 10.1007/s12010-015-1481-x . ISSN 0273-2289 . PMID 25586489 . S2CID 11287904 .
- ^ Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). „Zastosowanie bioenergetyki do modelowania mikrobiologicznej konwersji D-ksylozy do 2,3-butanodiolu”. Biotechnologia Bioeng . 26 (6): 573–582. doi : 10.1002/bit.260260603 . PMID 18553372 . S2CID 22878894 .
- ^ „Paliwo rakietowe wyprodukowane na Marsie może napędzać astronautów z powrotem na Ziemię”, Design Products & Applications , dostęp 6 grudnia 2021 r.
- ^ Nikitina, Maria A.; Iwanowa, Irina I. (23.02.2016). „Konwersja 2,3-butanodiolu na katalizatory fosforanowe”. ChemCatChem . 8 (7): 1346–1353. doi : 10.1002/cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 . S2CID 102135312 .
- Bibliografia _ Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Radość Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017-06-07). „Bezwodorowe odwodnienie w fazie gazowej odwodnienia 2,3-butanodiolu do butenu na katalizatorach wanadowych wspieranych krzemionką”. ChemCatChem . 9 (13): 2443–2447. doi : 10.1002/cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 . S2CID 99415384 .