5-Deoksyinozytol

5-Deoksyinozytol

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (1 R ,2 S ,4 S ,5 R )-cykloheksano-1,2,3,4,5-pentol
Inne nazwy wiburnitol; d-Kwercytol; (+)-Kwercytol; proto-kwercytol; Cukier żołędziowy
Identyfikatory
Numer CAS	488-73-3   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	390170   N
Identyfikator klienta PubChem	441437
UNII	M8H1D7SDLM   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80197609
InChI InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1   N Klucz: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N   N InChI=1/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1 Klucz: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOBL
UŚMIECH O[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H]1O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C6H12O5 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	164,157 g·mol -1
Wygląd	Krystaliczne ciało stałe
Temperatura topnienia	234 do 235 ° C (453 do 455 ° F; 507 do 508 K)
Rozpuszczalność w wodzie	Rozpuszczalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

5-Deoksyinozytol ( quercitol ) jest cyklitolem . Można go znaleźć w winach dojrzewających w beczkach z drewna dębowego. Można go również znaleźć w Quercus sp. (dąb) oraz w Gymnema sylvestre . Różni się od querc e tol, synonimu kwercetyny .

Biosynteza

Proponowana biosynteza 5-dezoksyinozytolu rozpoczyna się od konwersji D -glukozy do mio-inozytolu . Na tym szlaku D -glukoza jest fosforylowana, tworząc D -glukozo-6-fosforan . Enzym NAD+, syntaza inozytolo-1-fosforanowa (I1PS), katalizuje następnie utlenianie, enolizację, cyklizację aldolową i redukcję D -glukozo-6-fosforanu z wytworzeniem mio-inozytolo-1-fosforanu. Hydroliza grupy fosforanowej na tej cząsteczce daje mio-inozytol. Mio-inozytol można następnie przekształcić w 5-dezoksyinozytol w trzech etapach, zaczynając od utlenienia mio-inozytolu przez dehydrogenazę inozytolu (ID) z wytworzeniem scylloinozozy. Ten związek pośredni jest następnie odwadniany z wytworzeniem diketonu. Redukcja tego diketonu daje 5-dezoksyinozytol. Uważa się, że ta ostateczna redukcja jest katalizowana przez jedną lub więcej niezidentyfikowanych reduktaz lub dehydrogenaz.

Biosynteza 5-deoksyinozytolu