Akrydon

Akrydon
Acridone.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Akrydyna-9(10H ) -on
Inne nazwy
9-Akrydanon
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.008.578 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14 ,15)  check T
    Klucz: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14 15)
    Klucz: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2
  • O=C1c3ccccc3Nc2ccccc12
Nieruchomości
C13H9NO _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 195,221 g·mol -1
Wygląd żółte ciało stałe
Temperatura topnienia 250 ° C (482 ° F; 523 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Akrydon jest związkiem organicznym opartym na szkielecie akrydyny , z grupą karbonylową w pozycji 9 . Jest to żółta substancja stała.

Synteza i struktura

Cząsteczka jest płaska. Widma optyczne ujawniają, że tautomer keto dominuje w fazie gazowej iw roztworze etanolu.

Akrydon można zsyntetyzować przez kondensację aniliny i kwasu 2-chlorobenzoesowego , a następnie ogrzewanie kwasu N -fenyloantranilowego .

Historia

Jednym z pierwszych, którzy byli w stanie udowodnić istnienie związku, był Karl Drechsler, student G. Goldschmiedta na kuk Universität Wien (Wiedeń, Austria) w 1914 roku.

Pochodne

Acridone stanowi rusztowanie niektórych syntetycznych związków o zróżnicowanym działaniu farmakologicznym. 3-Chloro-6-(2-dietyloamino-etoksy)-10-(2-dietyloamino-etylo)-akrydon okazał się obiecującym lekiem przeciwmalarycznym .

Zobacz też