alrestatyna

alrestatyna
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1,3-diokso-1H - benzo[ de ]izochinolin-2(3H ) -ylo)octowy
Identyfikatory
Numer CAS	51411-04-2;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEMBL	ChEMBL63055;
ChemSpider	2036;
KEGG	D02835;
Identyfikator klienta PubChem	2120;
UNII	515DHK15LG;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID7045655 ;
	InChI InChI=1S/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) Klucz: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H9NO4/c16-11(17)7-15-13(18)9-5-1-3-8-4-2-6-10(12(8)9)14(15)19/ h1-6H,7H2,(H,16,17) Klucz: GCUCIFQCGJIRNT-UHFFFAOYAQ ;
	UŚMIECH C1=CC2=C3C(=C1)C(=O)N(C(=O)C3=CC=C2)CC(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C14H9NO4 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	255,229 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Alrestatyna jest inhibitorem reduktazy aldozowej , enzymu biorącego udział w patogenezie powikłań cukrzycy , w tym neuropatii cukrzycowej .

Alrestat został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1969 roku i był pierwszym inhibitorem reduktazy aldozowej (ARI) o biodostępności po podaniu doustnym, który przeszedł badania kliniczne pod koniec lat 70. i na początku lat 80. XX wieku. Niska jakość badań i duża częstość występowania działań niepożądanych (zwłaszcza hepatotoksyczności ) doprowadziły do zakończenia jego rozwoju i nigdy nie znalazł się w zastosowaniu klinicznym. Jest strukturalnie spokrewniony z tolrestatem , innym ARI, który był krótko sprzedawany, zanim został wycofany w 1997 roku.

Synteza

Alrestatynę można zsyntetyzować w reakcji bezwodnika 1,8-naftoesowego [ de ] z glicyną .

Synteza alrestatyny

Zobacz też