Antron

Antron
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Antracen-9(10H ) -jeden
Inne nazwy
  • Karbotron
  • 9-oksoantracen
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.813 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2  check Y
    Klucz: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C14H10O/c15-14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8H,9H2
    Klucz: RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYAA
  • O=C2c1c(cccc1)Cc3c2cccc3
Nieruchomości
C14H10O _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 194,233 g·mol -1
Wygląd Igły białe do jasnożółtych
Temperatura topnienia 155 do 158 ° C (311 do 316 ° F; 428 do 431 K)
Temperatura wrzenia 721 ° C (1330 ° F; 994 K)
Nierozpuszczalny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Antron jest tricyklicznym ketonem aromatycznym . Jest używany do wspólnego oznaczania celulozy i kolorymetrycznego oznaczania węglowodanów.

Pochodne antronu są stosowane w farmacji jako środek przeczyszczający. Pobudzają ruch okrężnicy i zmniejszają wchłanianie zwrotne wody. Niektóre pochodne antronu można ekstrahować z różnych roślin, w tym Rhamnus frangula , Aloe ferox , Rheum officinale i Cassia senes . [ Potrzebne źródło ] Glikozydy antronu występują również w dużych ilościach w liściach rabarbaru i wraz ze stężonymi ilościami kwasu szczawiowego są przyczyną niejadalności liści.

Synteza i reakcje

Antron można otrzymać z antrachinonu przez redukcję cyną lub miedzią.

Alternatywna synteza obejmuje cyklizację kwasu o -benzylobenzoesowego indukowaną fluorowodorem .

Syntezy antronowe

Antron kondensuje się z glioksalem , dając po odwodornieniu acediantron , użyteczny pigment oktacykliczny.

Tautomer

Równowaga tautomeryczna dla antronu.

Antron jest bardziej stabilnym tautomerem w stosunku do antrolu . Równowagę tautomeryczną szacuje się na 100 w roztworze wodnym. W przypadku dwóch pozostałych antrolów izomerycznych równowaga tautomeryczna jest odwrócona.