Bezwodnik trifluorometanosulfonowy

Bezwodnik trifluorometanosulfonowy
Skeletal formula of triflic anhydride
Trifluoromethanesulfonic anhydride Ball and Stick.png
Trifluoromethanesulfonic anhydride Space Fill.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Bezwodnik trifluorometanosulfonowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.006.016 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 206-616-8
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
    Klucz: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
  • C(F)(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
Nieruchomości
C 2 F 6 O 5 S 2
Masa cząsteczkowa 282,13 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Gęstość 1,6770 g/ml
Temperatura wrzenia 82 ° C (180 ° F; 355 K)
Reaguje tworząc kwas triflinowy
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS03: OxidizingGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H272 , H302 , H314 , H335
NFPA 704 (ognisty diament)
Karta charakterystyki (SDS) Fisher MSDS
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Bezwodnik trifluorometanosulfonowy , znany również jako bezwodnik trifluorometanosulfonowy, jest związkiem chemicznym o wzorze (CF 3 SO 2 ) 2 O. Jest to bezwodnik kwasowy pochodzący od kwasu trifluorometanosulfonowego . Związek ten jest silnym elektrofilem , przydatnym do wprowadzania grupy triflilowej CF 3 SO 2 . W skrócie Tf 2 O , bezwodnik trifluorometanosulfonowy jest bezwodnikiem kwasowym superkwasu kwasu trifluorometanosulfonowego CF 3 SO 2 OH.

Przygotowanie i zastosowanie

Bezwodnik trifluorometanosulfonowy otrzymuje się przez odwodnienie kwasu trifluorometanosulfonowego przy użyciu P 4 O 10 .

Bezwodnik triflinowy jest przydatny do przekształcania ketonów w triflaty enolu.

W reprezentatywnej aplikacji służy do konwersji iminy na grupę NTf. Przekształci fenole w triflinowy ester, który umożliwi rozszczepienie wiązania CO.

Analiza

Typowym zanieczyszczeniem bezwodnika trifluorometanosulfonowego jest kwas trifluorometanosulfonowy, który jest również bezbarwną cieczą. Próbki bezwodnika trifluorometanosulfonowego można oznaczać metodą 19F NMR: -72,6 ppm vs. -77,3 dla TfOH (std CFCl3 ) .

Bezpieczeństwo

Jest agresywnym elektrofilem i łatwo hydrolizuje do mocnego kwasu kwasu trifluorometanosulfonowego. Jest bardzo szkodliwy dla skóry i oczu.

Zobacz też