Bis(dietyloamino)chlorofosfina
2PCl.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy Chlorek N,N,N',N'-tetraetylofosforodiamidowy
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.155.896 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C8H20Cl4N2P _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 210 687 |
| Wygląd | bezbarwna ciecz |
| Temperatura wrzenia | 87–90 ° C (189–194 ° F; 360–363 K) 2 tory |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H314 | |
| P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+ P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bis(dietyloamino)chlorofosfina jest związkiem fosforoorganicznym o wzorze (Et 2 N) 2 PCl (Et = etyl ). Bezbarwna ciecz, służy jako zamaskowane źródło PCl 2 + .
Synteza i reakcje
Związek otrzymuje się przez traktowanie trichlorku fosforu dietyloaminą :
- 4 Et 2 NH + PCl 3 → (Et 2 N) 2 PCl + 2 Et 2 NH 2 Cl
Ilustracją jego przydatności jest synteza 1,2-bis(dichlorofosfino)benzenu . Synteza obejmuje sekwencyjne litowanie 1,2-dibromobenzenu, a następnie traktowanie (Et 2 N) 2 PCl:
- C 6 H 4 Br 2 + BuLi → C 6 H 4 (Br) Li + BuBr
- C 6 H 4 (Br) Li + (Et 2 N) 2 PCl → C 6 H 4 (Br) (P (NEt 2 ) 2 ) + LiCl
- C 6 H 4 (Br)(P(NEt 2 ) 2 ) + BuLi → C 6 H 4 (Li)(P(NEt 2 ) 2 ) + BuBr
- C 6 H 4 (Li)(P(NEt 2 ) 2 ) + (Et 2 N) 2 PCl → C 6 H 4 [P(NEt 2 ) 2 ] 2 + LiCl
Na koniec podstawniki aminowe usuwa się za pomocą chlorowodoru :
- C 6 H 4 [P(NEt 2 ) 2 ] 2 + 8 HCl → C 6 H 4 (PCl 2 ) 2 + 4 Et 2 NH 2 Cl
- ^ Reetz, Manfred T.; Moulin, Dominik; Gosberg, Andreas (2001). „Difosfonity na bazie BINOLu jako ligandy w asymetrycznej addycji koniugatu katalizowanej przez Rh kwasów aryloboronowych”. Listy organiczne . 3 (25): 4083–4085. doi : 10.1021/ol010219y . PMID 11735590 .
Kategoria: