Cyklochlorotyna

Cyklochlorotyna
Skeletal formula of cyclochlorotine
Ball-and-stick model of the cyclochlorotine molecule
Nazwy
nazwa IUPAC
1,2-dichloro-15-etylo-5,12-bis-hydroksymetylo-9-fenylo-dodekahydro-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyklopentacykloheksadeceno-4,7,11,14,17-pentaon
Inne nazwy
Cyklo[( R )-3-fenylo-β-alanylo- L -seryl-(2α,3α,4α)-3,4-dichloro- L -prolilo- L -2-aminobutanoilo - L -seryl]; Toksyna pożółkłego ryżu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C24H31Cl2N5O7/c1-2-14-21(35)30-16(10-32)22(36)29-15(12-6-4-3-5-7-12)8-18( 34)27-17(11-33)24(38)31-9-13(25)19(26)20(31)23(37)28-14/h3-7,13-17,19-20, 32-33H,2,8-11H2,1H3,(H,27,34)(H,28,37)(H,29,36)(H,30,35)/t13-,14+,15-, 16+,17+,19-,20+/m1/s1  ☒ N
    Klucz: PMBVHCCVEPYDSN-BADCMNFISA-N  ☒ N
  • InChI=1/C24H31Cl2N5O7/c1-2-14-21(35)30-16(10-32)22(36)29-15(12-6-4-3-5-7-12)8-18( 34)27-17(11-33)24(38)31-9-13(25)19(26)20(31)23(37)28-14/h3-7,13-17,19-20, 32-33H,2,8-11H2,1H3,(H,27,34)(H,28,37)(H,29,36)(H,30,35)/t13-,14+,15-, 16+,17+,19-,20+/m1/s1
    Klucz: PMBVHCCVEPYDSN-BADCMNFIBI
  • O=C([C@H](CO)NC1=O)N[C@@H](C2=CC=CC=C2)CC(N[C@H](C(N3[C@H]( C(N[C@H]1CC)=O)[C@H](Cl)[C@H](Cl)C3)=O)CO)=O
Nieruchomości
C24H31Cl2N5O7 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 572,44 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Cyklochlorotyna (CC), znana również jako islanditoksyna , jest mykotoksyną wytwarzaną przez grzyb Penicillium islandicum , która powoduje uszkodzenie wątroby i ma właściwości rakotwórcze . Japońscy badacze potwierdzili, że był to jeden z trzech szczepów penicylinowych odpowiedzialnych za pożółknięcie ryżu . Jest wymieniony jako czynnik rakotwórczy grupy 3 IARC .

Chemicznie jest to dichlorowany cykliczny peptyd . Strukturalnie, jedyną rzeczą, która odróżnia cyklochlorotynę od roślinnych astyn Aster tataricus , jest zastąpienie seryny drugim 2-aminomaślanem.

Cyklochlorotyna to jedna z toksyn zwykle występujących w produktach spożywczych z grupy zbóż, takich jak ryż, pszenica, soja, orzeszki ziemne, fasola, chleb i mąka itp. Takie pokarmy służą jako pożywka dla wzrostu pleśni, takich jak Penicillium islandicum, która z kolei uwalnia toksyny, takie jak cyklochlorotyna itp. Badania pokazują szczegółową biosyntezę cyklochlorotyny, która jest mechanizmem wieloetapowym i wykorzystuje istotny składnik w ostatnim etapie znany jako NRPS (CCtN), który pomaga w produkcji pożądanej cyklochlorotyny.