DIPAMP

DIPAMP
DIPAMP.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(etano-1,2-diylo)bis[(2-metoksyfenylo)(fenylo)fosfan]
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.203.286 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-32(24-15- 7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3
    Klucz: QKZWXPLBVCKXNQ-UHFFFAOYSA-N
  • ( R , R ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22- 32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32 -/m1/s1
    Klucz: QKZWXPLBVCKXNQ-ROJLCIKYSA-N
  • ( S , S ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22- 32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32 -/m0/s1
    Klucz: QKZWXPLBVCKXNQ-ACHIHNKUSA-N
  • ( R , S ): InChI=1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22- 32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32 +
    Klucz: QKZWXPLBVCKXNQ-MEKGRNQZSA-N
  • COc1ccccc1P(CCP(c2cccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4
  • ( R , R ): COc1ccccc1[P@](CC[P@](c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4
  • ( S , S ): COc1ccccc1[P@@](CC[P@@](c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4
  • ( R , S ): O(c1cccccc1[P@@](c2cccccc2)CC[P@@](c3cccccc3)c4cccccc4OC)C
Nieruchomości
C 28 H 28 O 2 P 2
Masa cząsteczkowa 458,478 g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ Y N ?)

DIPAMP jest związkiem fosforoorganicznym stosowanym jako ligand w katalizie homogenicznej . Jest to biała substancja stała, która rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Prace nad tym związkiem WS Knowlesa zostały uhonorowane Nagrodą Nobla w dziedzinie chemii . DIPAMP był podstawą pierwszego asymetrycznego uwodornienia na skalę przemysłową , syntezy leku L -DOPA .

Synteza L-DOPA poprzez uwodornienie C2 - symetryczną difosfiną DIPAMP.

DIPAMP jest C2 - symetryczną difosfiną . Każde fosforu , które jest piramidalne, ma trzy różne podstawniki - grupę anizylową , fenylową i etylenową. Ligand istnieje zatem jako para enancjomerów ( R , R ) i ( S , S ), jak również jako achiralny izomer mezo .

DIPAMP został pierwotnie przygotowany przez sprzęganie oksydacyjne, wychodząc z anizylo(fenylo)(metylo)fosfiny.

Struktura [Rh(DIPAMP)( cod )] + metodą krystalografii rentgenowskiej .