Dicyjanoacetylen
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
But-2-ynodinitryl |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 4 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 76,058 g · mol -1 |
| Gęstość | 0,907 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | 20,5 ° C (68,9 ° F; 293,6 K) |
| Temperatura wrzenia | 76,5 ° C (169,7 ° F; 349,6 K) |
| Termochemia | |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
+500,4 kJ/mol |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Dwutlenek węgla Cyjan |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dicyjanoacetylen , zwany także podazotkiem węgla lub but-2-ynonitrylem ( IUPAC ), jest związkiem węgla i azotu o wzorze chemicznym C 4 N 2 . Ma strukturę cząsteczkową N≡C−C≡C−C≡N (często w skrócie NC4N pojedynczymi wiązaniami ), z naprzemiennymi potrójnymi i kowalencyjnymi . Można go postrzegać jako acetylen z dwoma atomami wodoru zastąpionymi grupami cyjanku .
W temperaturze pokojowej dicyjanoacetylen jest klarowną cieczą. Ze względu na wysokie endotermiczne ciepło tworzenia może eksplodować do proszku węglowego i gazowego azotu i spala się w tlenie jasnym niebiesko-białym płomieniem w temperaturze 5260 K (4990 ° C, 9010 ° F), najgorętszy płomień w tlenie; spalony w ozonie pod wysokim ciśnieniem, temperatura płomienia przekracza 6000 K (5730 ° C, 10340 ° F).
Synteza
Dicyjanoacetylen można wytworzyć przepuszczając gazowy azot nad próbką grafitu ogrzaną do temperatury między 2673 a 3000 K.
Jako odczynnik w chemii organicznej
Dicyjanoacetylen jest silnym dienofilem , ponieważ grupy cyjankowe odciągają elektrony , więc jest użytecznym odczynnikiem w reakcjach Dielsa-Aldera z niereaktywnymi dienami. Dodaje nawet do aromatycznego związku durenu (1,2,4,5-tetrametylobenzenu), tworząc podstawiony bicyklooktatrien. Tylko najbardziej reaktywne dienofile mogą atakować takie związki aromatyczne.
W przestrzeni kosmicznej
Stały dicyjanoacetylen wykryto w atmosferze Tytana za pomocą spektroskopii w podczerwieni . Wraz ze zmianą pór roku na Tytanie związek ten skrapla się i odparowuje w cyklu, co pozwala naukowcom na Ziemi badać meteorologię Tytana.
Od 2006 roku wykrycie dicyjanoacetylenu w ośrodku międzygwiazdowym było niemożliwe, ponieważ jego symetria oznacza, że nie ma on rotacyjnego widma mikrofalowego . Jednak zaobserwowano podobne asymetryczne cząsteczki, takie jak cyjanoacetylen , i dlatego podejrzewa się jego obecność w tych środowiskach.
Zobacz też
- Cyjan , N≡C−C≡N
- Dwuacetylen , H-C≡C-C≡C-H
- cyjanopoliny